第五章光学异构对映异构体.pptVIP

§5-3 碳环化合物的旋光异构现象 例1 2-甲基环丙基甲酸 4种构型 顺- 第二十九页，共四十一页，2022年，8月28日 第一页，共四十一页，2022年，8月28日 普通光和偏振光 1.偏振光 §5-1 旋光异构现象一、偏振光和旋光活性 第二页，共四十一页，2022年，8月28日 旋光仪示意图 2.旋光活性 3.旋光度α 4.旋光仪 第三页，共四十一页，2022年，8月28日 5.比旋光度 α α c×l 或 —— d×l t λ = —— [α] 第四页，共四十一页，2022年，8月28日 例， 肌肉运动产生的乳酸 [α]=﹢3.8° (﹢)或d-，右旋 糖发酵产生的乳酸 [α]=﹣3.8° (﹣)或l-，左旋 牛奶发酵产生的乳酸 [α]=0° (±)或dl- 第五页，共四十一页，2022年，8月28日 二、分子的手征性和旋光活性 1.手征性（手性或不对称性） 手征性 —— 手的特性：实物和镜像不能重叠的特性。 例：人的左、右手分别与自己的镜像不能重叠，且二者具有互为实物和镜像不能重叠的关系。 第六页，共四十一页，2022年，8月28日 2. 手征性分子 手征性分子 ——与自己的镜像不能重叠的分子。 第七页，共四十一页，2022年，8月28日 旋光活性 充要条件 手征性分子 第八页，共四十一页，2022年，8月28日 3.手征性碳原子（不对称碳原子） sp3杂化的碳原子所连的 4 个基团不相同——手征性碳原子：C* 。例如： 第九页，共四十一页，2022年，8月28日 4.对映体 如果两个旋光异构体互为实物和镜像不能重叠的关系——一对对映体。例如，肌肉运动产生的乳酸和糖发酵产生的乳酸就是一对对映体。一对对映体比旋光度相等，方向相反。 第十页，共四十一页，2022年，8月28日 肌肉运动产生的乳酸：[α]=﹢3.8°，右旋体 糖发酵产生的乳酸 ： [α]=﹣3.8°，左旋体 → 一对对映体 对映体 旋光异构体 第十一页，共四十一页，2022年，8月28日 例2 含C*的分子 手性分子 决定分子手征性的因素？ 第十二页，共四十一页，2022年，8月28日 有对称面或对称中心 → 分子无手性 →基团在空间只有一种排列→无旋光异构现象 第十三页，共四十一页，2022年，8月28日 §5-2 含手性碳原子的链状化合物的 旋光异构现象 一、含一个手性碳原子的化合物 二、旋光异构体构型的表示方法和命名 1.表示方法 第十四页，共四十一页，2022年，8月28日 透视式 第十五页，共四十一页，2022年，8月28日 Fescher投影式 第十六页，共四十一页，2022年，8月28日 D(+)-甘油醛 L(-)-甘油醛 OH HO 2.命名 (1)相对构型 D/L命名法 第十七页，共四十一页，2022年，8月28日 (2)绝对构型 R/S命名法 系统命名法用以“基团次序”规则为基础的R/S命名法命名绝对构型。 R：Retus （拉丁文，右） S：Sinister（拉丁文，左） 第十八页，共四十一页，2022年，8月28日 D(-)-乳酸 L(+)-乳酸 R- S- 第十九页，共四十一页，2022年，8月28日 (+) (-) D- 、L- R- 、S- 之间没有任何必然的联系。 第二十页，共四十一页，2022年，8月28日 Fischer投影式在纸平面上转动90°或90°的奇数倍，所得构型相反。例： Fischer投影式在纸平面上转动90°的偶数倍，所得构型不变。 将Fischer投影式的 C*任意两个原子或基团对调， C*构型改变。 将Fischer投影式的 C*任意 3 个原子或基团按一定方向依次调换位置， C*构型不变。 第二十一页，共四十一页，2022年，8月28日 三、含两个不同手性碳原子的化合物 2-氯-3-碘丁烷 2,3-二羟基丁烷 22 =4→两对对映体→两对对映体之间，彼此两两互为非对映体。 第二十二页，共四十一页，2022年，8月28日 (2S,3R) (2R,3S) (2S,3S) (2R,3R) 第二十三页，共四十