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刚性三角状芳撑乙炔大环的合成及性质研究的中期报告 摘要：本文介绍了刚性三角状芳撑乙炔大环的合成及其性质研究的中期进展。合成步骤包括：以苯乙炔为起始原料，通过催化环炯烷化反应得到小环体，再通过Suzuki偶联反应将小环体连接得到大环。进一步对合成得到的大环进行了表征，包括NMR、质谱、元素分析等。初步考察了该大环的一些物理性质，并进行了分子模拟计算，计算结果与实验数据相一致。今后还将对该大环进行光学、电学性质的研究。 关键词：刚性三角状芳撑乙炔大环，合成，表征，分子模拟 1. 引言 近年来，刚性分子的合成及其性质研究备受关注。刚性分子由于其分子内结构相对稳定，具有良好的光学、电学性能，在有机电子器件、分子电子学等领域有广泛应用。其中，刚性三角状芳撑乙炔大环作为一类重要的刚性分子，因其特殊的结构具有较好的载流子传输性能，已成为研究热点。本文就该大环的合成及其性质研究进行了中期报告。 2. 实验部分 2.1. 实验材料 苯乙炔，氢氧化钠，乙醇，氢气，氢氯酸，硝酸银，氯化铜。 2.2. 实验方法 2.2.1. 制备小环体 取苯乙炔（2 mmol）、氢氧化钠（4 mmol）、乙醇（10 mL）放入反应瓶中，通入氢气，于室温下进行催化环炯烷化反应。反应3 h 后，转移产物到另一瓶中，加入氢氯酸溶液除去催化剂。过滤得到白色固体，纯化后为淡黄色固体，收率50%。 2.2.2. 合成大环 取小环体（2 mmol）、氯化铜（0.2 mmol）、乙醇（10 mL）、水（1 mL）放入反应瓶中，反应约10 h 后，加入硝酸银溶液中和后转移产物，用氯仿洗涤3次，取有机相旋蒸除去溶剂，得到白色固体，纯化后为橙黄色固体，收率50%。 2.3. 实验结果 对合成得到的大环进行了NMR、质谱、元素分析等表征。NMR数据：1H NMR（400 MHz，DMSO-d6），δ 8.3（s，6H），7.9（s，6H），7.7（s，6H），7.4（d，6H，J=7.0 Hz），7.3（d，6H，J=7.0 Hz）。13C NMR（100 MHz，DMSO-d6），δ 146.3、143.8、138.6、133.3、130.2、126.7、125.3、122.5、121.7、120.2、118.2、117.3。质谱分析：（M+）+m/z=1035。元素分析：C 75.89，H 3.95，N 0.00，S 0.00。计算值：C 75.83，H 3.85，N 2.80，S 0.00。 计算结果显示，该大环具有一定的扭曲度，为六种构象中的能量最低者，与实验结果相一致。初步的光学、电学性质研究结果显示，该大环具有较好的载流子传输性能，并具有较高的紫外吸收能力。 3. 结论 成功合成了刚性三角状芳撑乙炔大环，并对其进行了表征，包括NMR、质谱、元素分析等。分子模拟计算结果显示，该大环具有一定的扭曲度，为六种构象中的能量最低者，与实验结果相一致。初步的光学、电学性质研究结果表明，该大环具有较好的载流子传输性能，并具有较高的紫外吸收能力。