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手性氟烷基亚磺酰胺的制备及在胺类化合物合成中的应用研究的中期报告
摘要:
本研究旨在制备手性氟烷基亚磺酰胺,并探讨其在胺类化合物合成中的应用。首先,通过合成手性亚磺酸乙酯和氟烷基化合物,成功制备了手性氟烷基亚磺酰胺。其中,手性亚磺酸乙酯的合成采用了不对称催化反应,氟烷基化合物则通过格氏试验合成得到。接着,我们将手性氟烷基亚磺酰胺应用于胺类化合物的合成中,发现其在Scheme1反应的Lewis酸催化条件下,可以催化苯甲醛与叔丁胺的加成反应,得到了目标产物。但是,在Scheme2反应中,由于手性氟烷基亚磺酰胺的不对称性不足,导致产物的对映体比例较低。因此,我们计划在后续研究中继续探索手性氟烷基亚磺酰胺的合成方法,并进一步优化其在胺类化合物合成中的应用。
关键词:手性分离;亚磺酸乙酯;氟烷基化合物;Lewis酸催化反应;不对称合成
Abstract:
The aim of this study is to synthesize chiral fluoroalkyl sulfonamide and investigate its application in the synthesis of amine compounds. First, chiral sulfonyl ethanol and fluoroalkyl compound were synthesized to prepare chiral fluoroalkyl sulfonamide. The synthesis of chiral sulfonyl ethanol utilized an asymmetric catalytic reaction, while the fluoroalkyl compound was obtained through a Grignard reaction. Then, we applied the chiral fluoroalkyl sulfonamide to the synthesis of amine compounds and found that it could catalyze the addition reaction between benzaldehyde and t-butylamine under the Lewis acid catalytic conditions in Scheme 1, yielding the desired product. However, in Scheme 2, the asymmetric properties of the chiral fluoroalkyl sulfonamide were not sufficient, resulting in a low enantiomeric excess of the product. Therefore, we plan to continue exploring the synthesis of chiral fluoroalkyl sulfonamide and further optimize its application in the synthesis of amine compounds in future studies.
Keywords: Chiral resolution; Sulfonyl ethanol; Fluoroalkyl compound; Lewis acid catalytic reaction; Asymmetric synthesis.
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