专题22 有机化学合成与推断（1）（选修）-五年高考（15-19）化学试题分类汇编（含答案析）.docxVIP

2019年高考题 1．[2019新课标Ⅰ] 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是 。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是 。 （5）⑤的反应类型是 。 （6）写出F到G的反应方程式 。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】（1）羟基 （2） （3） （4）C2H5OH/浓H2SO4、加热 （5）取代反应 （6） （7） 【解析】 【分析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。 【详解】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手