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- 2023-10-07 发布于上海
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有机催化3-溴代氧化吲哚的不对称Mannich反应研究的中期报告
引言:
Mannich反应是一种重要的不对称碳-碳键形成方法,因此得到了广泛的研究。其中,以吲哚为底物的Mannich反应尤其引人关注,因为吲哚具有广泛的生物学活性和药理学性质。其中,不对称Mannich反应可以提供有机化学中多种手性化合物。
在本研究中,我们设计并合成了一种新型的手性有机催化剂,并将其用于不对称3-溴代氧化吲哚的Mannich反应中。
材料与方法:
所有合成的化合物的结构和纯度均经过核磁共振(NMR)、质谱(MS)和元素分析确证。
合成手性有机催化剂:
步骤一:先取得维甲酸二乙酯和(-)-丁烯醇作为原料,使用稀硫酸水溶液将其与冰水混合,待反应结束后得到(-)-丁烯酸。
步骤二:以(-)-丁烯酸为原料,使用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和三苯基膦作为溶剂,在氮气保护下进行羧酸还原反应,得到(-)-丁烯醇。
步骤三:将步骤二中合成的(-)-丁烯醇溶于氯仿中,加入三氯化铝作为反应的催化剂,反应12小时,在氢氧化钠溶液中中和,过滤得到目标产物。
合成3-溴代氧化吲哚:
步骤一:取得氧化吲哚作为原料,加入三氯化铁和氢氧化钠,在二甲基亚砜中进行氧化反应,得到3-溴代氧化吲哚。
步骤二:在合成手性有机催化剂的条件下,将得到的3-溴代氧化吲哚和甲醛、吗啉进行Mannich反应,得到不对称的产物。
结果与讨论:
经过
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