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亚麻籽毒性物质和抗营养因子的研究进展 郑和又名胡麻，属于胺麻科和象雅族。它是世界上最大的石油产于之一，主要产于加拿大、阿根廷、印度、美国、中国和其他国家。我国主要产于华北及西北地区的黑龙江、内蒙古、山西、河北、甘肃、新疆、宁夏等地。 亚麻籽品种较多,大致可分为油用型、纤维用型和兼用型3类。亚麻籽由壳和仁组成,其主要成分为油和蛋白,还含有一定量的黏胶、植酸、二糖苷、抗VB因子等抗营养因子或毒性物质。特别是其中生氰糖苷的毒性大大地限制了亚麻籽的使用[3~5]。本文从生氰糖苷的组成、结构特性及含量、致毒机理、测定方法、脱毒方法以及潜在功能等方面对亚麻籽生氰糖苷的研究进展进行了综述。6 1 亚麻籽中生氰糖苷的含量 生氰糖苷(Cyanogenetic glycosides)亦称氰苷、氰醇苷,是由氰醇衍生物的羟基和D-葡萄糖缩合形成的糖苷。生氰糖苷主要存在于亚麻籽的壳和仁中,亚麻籽中的生氰糖苷主要有二糖苷(Bioside)和单糖苷(Monoglycoside)。二糖苷为β-龙胆二糖丙酮氰醇(Linustatin,LN)和β-龙胆二糖甲乙酮氰醇(Neolinustatin,NN);单糖苷为亚麻苦苷(Linamarin)和百脉根甙(Lotaustralin),其中二糖苷含量较多,分别为0.17%和0.19%,单糖苷含量较少。亚麻籽中生氰糖苷的含量与亚麻品种、种植方式、气候等因素有关。完全成熟的籽极少或完全不含亚麻苦苷,油用亚麻籽亚麻苦苷含量较少,纤维用亚麻籽由于其收获较早(一般在籽成熟前收获),其籽中亚麻苦苷含量较高。亚麻籽含油多,生氰糖苷含量越少;含油少,生氰糖苷含量越高。新鲜亚麻籽中的氰化物通常以氢氰酸(HCN)含量计,可达0.25~0.69 mg/kg,贮藏过程中会下降。Oomah等人对10个不同品种进行分析,发现各品种中的亚麻苦苷、β-龙胆二糖丙酮氰醇和β-龙胆二糖甲乙酮氰醇含量分别为13.8~31.9 mg/100 g、218~538 mg/100 g和73~454 mg/100 g。 Smith等人用NMR进行分析得出各组分的分子结构(见图1),结果表明都含有一个氰基,LN的熔点为123~125.5℃,NN的熔点为190~192℃,从木薯中分离出的亚麻苦苷为无色晶体,熔点为139~141℃。 2 生氰糖苷的毒性 2.1 生氰糖苷和酶 生氰糖苷本身不呈现毒性,但含有生氰糖苷的植物被动物采食、咀嚼后,植物组织的结构遭到破坏,在适宜的条件下(有水存在,p H为5左右,温度40~50℃),生氰糖苷与其共存的水解酶作用产生HCN引起动物中毒。在正常情况下,生氰糖苷和酶存在于不同的部位,并不能接触,因此不会引起HCN的释放。 生氰糖苷产生HCN的反应由两种酶共同作用,见图2。生氰糖苷首先在β-葡萄糖苷酶的作用下分解生成氰醇和糖,氰醇很不稳定,自然分解为相应的酮、醛化合物和HCN。羟腈分解酶可加速这一降解反应。生氰糖苷和β-葡萄糖苷酶处于植物的不同部位,当咀嚼或破碎含生氰糖苷的植物时,其细胞结构被破坏,使得β-葡萄糖苷酶释放出来,与生氰糖苷作用产生HCN,这便是食用新鲜植物引起中毒的原因。 2.2 急性氰化物异常 生氰糖苷的毒性主要是HCN和醛类化合物的毒性。HCN的主要毒性在于其被吸收后,随血液循环进入组织细胞,并透过细胞膜进入线粒体,氰离子(CN-)能迅速与氧化型细胞色素氧化酶的Fe3+结合,生成非常稳定的高铁细胞色素氧化酶,使其不能转变为具有Fe2+的还原型细胞色素氧化酶,致使细胞色素氧化酶失去传递电子、激活分子氧的功能,使组织细胞不能利用氧,形成“细胞内窒息”,导致细胞中毒性缺氧症。 生氰糖苷的急性中毒症状包括心律紊乱、肌肉麻痹和呼吸窘迫。HCN的最小致死口服剂量为0.5~3.5 mg/kg体重。处理急性氰化物类物质中毒时,首先应立刻让病人口服亚硝酸盐或亚硝酸酯(如亚硝酸异戊酯),使病人体中的血红蛋白(Fe2+)转变为高铁血红蛋白(Fe3+),高铁血红蛋白的加速循环可将氰化物从细胞色素氧化酶中脱离出来,使细胞继续呼吸。其后应让病人口服硫代硫酸盐等解毒剂,使氰化物容易形成硫氰化物而随尿排出。 生氰糖苷引起的慢性氰化物中毒现象也比较常见。在一些以木薯为主食的非洲和南美地区,至少有两种疾病是由生氰糖苷引起的,一种疾病称为热带神经性共济失调症(TAN),另一种是热带性弱视。TAN在西非一些以木薯为主要食物的地区已多有发现,该病毒表现为视力萎缩、共济失调和思维紊乱。TAN患者血液中半胱氨酸、甲硫氨酸等含硫氨基酸的浓度很低,血浆中硫氰酸盐的含量很高。当患者食用不含氰化物的食物时,病症消退;恢复其传统饮食时,病症又会出现。甲状腺肿大在这些地区也同样流行,这说明血液中硫氰酸盐水平升高,也可导致甲状腺肿大。热带性弱视疾病也流行于以木薯为主要食物的人群中