取代环己烷及构象.pptxVIP

第二章烷烃和环烷烃（4）

一.取代环己烷的构象分析

■复习：环己烷的构象

扭船式

半椅式

椅式

船式

a键和e键

Newman投影式

椅式

船式

1.单取代环己烷的构象分析

甲基环己烷的构象

优势构象，室温时占95%

1，3-竖键作用

CH3与C3为对位交叉

CH3与C3为邻位交叉

优势构象

室温：100%

1.3-竖键作用非常大

叔丁基环己烷的构象

2.二取代环己烷的构象分析

cis-1,2-二甲基环己烷

1,2-cis

trans-1,2-二甲基环己烷

a,a-

有1.3-竖键作用

e,e-

优势构象

能量相等

1,2-trans

a,e-

e,a-

a,a-e,e-

a,e-

1,3-trans

trans-1,3-二甲基环己烷

cis-1,3-二甲基环己烷

有较大的1.3-竖键作用

优势构象

能量相等

1,3-cis

e,a-

a,a-

有1.3-竖键作用

trans-1,4-二甲基环己烷

cis-1,4-二甲基环己烷

e,e-

优势构象

能量相等

1,4-trans

1,4-cis

a,e-

e,a-

不同基团二取代环己烷

优势构象

cis-1,4-二叔丁基环己烷的构象

有较大的1,3-竖键作用

扭船型构象

3.顺或反十氢萘的构象

桥环系统命名体系

萘环命名体系

反式十氢萘的构象

全为交叉式构象

顺式十氢萘的构象

1.3-竖键作用

4.天然产物甾体骨架

全反式连接

天然甾体化合物骨架

C4-C5为全重叠式构象

C1-C2,C2-C3为交叉式

“信封”状分子

5.环戊烷的构象