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有机化学课件-芳香族

contents

目录

芳香族化合物的定义与分类

苯的结构与性质

苯的同系物与取代反应

苯环的亲电取代反应机理

苯环的亲核取代反应机理

芳香族化合物的合成与分离

01

芳香族化合物的定义与分类

是指含有苯环或类苯环结构的化合物，通常具有特殊的芳香性气味。

芳香族化合物

是由于芳香族化合物分子中环状结构产生的特殊气味，与分子中的电子云分布和分子轨道有关。

芳香性气味

是芳香族化合物的基本特征，由六个碳原子构成一个闭合环，每个碳原子之间通过单键连接，形成稳定的六元环结构。

苯环结构

简单芳香族化合物

复杂芳香族化合物

非苯芳香族化合物

金属芳香族化合物

01

02

03

04

是指只含有苯环的化合物，如苯、甲苯、乙苯等。

是指含有多个苯环或苯环与其他基团相连的化合物，如多环芳烃、酚、胺等。

是指虽然不是由苯环构成，但具有类似苯环结构的化合物，如萘、蒽、菲等。

是指含有金属元素与芳香族原子相连的化合物，如金属苯、金属萘等。

02

苯的结构与性质

苯的分子式：C6H6

苯的结构特点：苯是由六个碳原子构成的正六边形，每个碳原子之间通过单键连接，整个分子形成一个闭合的环状结构。

苯的电子结构：苯分子中的碳原子采用sp2杂化，形成三个$sigma$键，同时每个碳原子还有一个未参与成键的p轨道，这些p轨道相互平行且形成一个闭合的π键。

80.1°C

沸点

5.5°C

熔点

苯易溶于有机溶剂，如氯仿、乙醚等，难溶于水。

溶解性

常温下为液体，无色透明。

状态

03

苯的同系物与取代反应

苯的同系物是指分子结构中仅在苯环上有一个或几个氢原子被其他基团取代的化合物。

苯的同系物定义

同系物的性质

同系物的分类

苯的同系物具有相似的化学性质，如取代反应、加成反应等。

根据取代基的性质，苯的同系物可分为烷基苯、卤代苯、硝基苯等。

03

02

01

取代反应是指有机化合物分子中的某一原子或基团被其他原子或基团所取代的反应。

取代反应定义

苯的取代反应主要有亲电取代和亲核取代两种类型。

取代反应类型

苯的取代反应通常经过正碳离子或负碳离子机理进行，反应过程中涉及电子转移和键的断裂与形成。

取代反应机理

04

苯环的亲电取代反应机理

空间效应

取代基的空间位阻会影响亲电试剂与苯环的接近程度，从而影响反应速率。

电子效应

苯环上的取代基会影响电子云密度，从而影响亲电试剂与苯环的结合能力。

温度效应

温度会影响分子间的碰撞频率和反应活化能，从而影响反应速率。

当苯环上有邻对位定位基时，亲电试剂更容易进攻对位。

第一定位规则

当苯环上有间位定位基时，亲电试剂更容易进攻邻位。

第二定位规则

05

苯环的亲核取代反应机理

苯环上的氢原子被亲核试剂（如卤素离子、硫酸氢根离子等）进攻，形成碳正离子中间体。

第一步

碳正离子中间体与亲核试剂结合，形成取代产物。

第二步

离去基团（如卤素离子、硫酸氢根离子等）从碳正离子中间体上离去，形成最终产物。

第三步

电子效应

苯环上的电子密度和分布对反应速率和产物影响较大。

03

第三类定位基

使苯环不定位，如烷烃基等。

01

第一类定位基

使苯环活化，如羟基、氨基、烷氧基等。

02

第二类定位基

使苯环钝化，如卤素、硝基等。

06

芳香族化合物的合成与分离

利用芳香族化合物在不同溶剂中的溶解度差异，采用萃取剂进行分离。

萃取法

利用芳香族化合物沸点的差异，采用蒸馏装置进行分离。

蒸馏法

利用芳香族化合物在固定相和流动相之间的吸附和分配差异，采用色谱柱进行分离。

色谱法

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