烯烃炔烃(31烯烃的结构分类及加成反应).pptVIP

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思考:烯烃的结构决定了烯烃具有活泼的化学性质,能发生加成、氧化等反应,那么烯烃的加成反应有什么应用呢?四、烯烃的加成反应①加氢(催化加氢)催化剂:镍、钯、铂等从上面的反应可以看到,每加成一个双键需要消耗1molH2,所以通过消耗的H2体积,可以测定分子中含双键的数目。应用:测定分子中双键的数目扩展:石油加工生产的粗汽油带含有烯烃,烯烃活泼易氧化聚合产生杂质,影响汽油的质量,因此,对粗汽油进行加氢处理,将不饱和烯烃变成相应的饱和烃,可提高汽油的稳定性——加氢汽油。②与卤素加成应用:判断分子里是否有不饱和键烯烃与氯、溴等很容易加成,例如,将乙烯或丙烯通入溴的四氯化碳溶液中,由于生成无色的二溴代烷而使溴的红棕色退去。应用:溴水或是溴的四氯化碳溶液都是鉴别不饱和键常用的试剂。③与卤化氢HX加成(亲电加成)H+首先加到碳—碳双键中的一个碳原子上,从而使碳—碳双键中的另一个碳原子带有正电荷,形成碳正离子,然后碳正离子再与X-结合形成卤代烷:**第三章:烯烃、炔烃§3.1烯烃的结构、分类及加成反应一、烯烃的结构二、烯烃的命名和异构三、烯烃的物理性质四、烯烃的加成反应(1)乙烯存在于焦炉煤气和热裂石油气中,是石油化工的一种基本原料。(2)用于制造合成橡胶、树脂、合成纤维、塑料、乙醇、乙醛、乙酸和环氧乙烷等。(3)乙烯也是植物的激素之一,不少植物器官都含有微量的乙烯。(4)乙烯有促进果实成熟等功能。乙烯的用途一、烯烃的结构1.烯烃的定义分子中含有碳一碳双键(C=C)的烃,叫做烯烃。如:乙烯丙烯1-丁烯2-甲基丙烯2.碳原子轨道的sp2杂化烯烃比相应烷烃少了两个氢。所以,烯烃的通式为CnH2n(n≥2),碳一碳双键是烯烃的官能团。1个sp2杂化轨道=1/3s+2/3p余下一个未参与杂化的p轨道,垂直于三个杂化轨道对称轴所在的平面。1个sp2杂化轨道3个sp2杂化轨道碳碳双键的组成乙烯分子中C-C双键的组成1个C-Cσ键,4个C-Hσ键1个C-Cπ键3个sp2杂化轨道3个sp2杂化轨道互相平行的2个P轨道从侧面相互重叠,形成π键.σππ键σ键可绕键轴自由旋转σ键π键的特点(1)π键只有对称面没有对称轴.所以,双键碳原子之间不能以两碳核间联线为轴自由旋转.键能为:=263.6KJ/mol键能为:347.3KJ/mol0.134nm0.154π键的特点(2)由两个p轨道侧面重叠而成的π键,重叠程度比σ键小的多.所以π键不如σ键稳定,比较容易破裂.π键键长比碳碳单键的键长短.π键的特点(3)π键电子云比较分散,有较大的流动性,化学反应性较强.分子式为C4H8的烯烃的三个构造异构体:双键位置异构碳链异构二、烯烃的命名和异构(1)烯烃的异构分子式为C5H10的烯烃的五个构造异构体:例题顺-2-丁烯反-2-丁烯当双键碳原子上各连有两个不相同的基团时,由于双键不能自由旋转,在空间就会形成不同的排列方式,形成顺反异构体。顺、反异构现象在烯烃中很普遍,凡是以双键相连的两个碳原子上都带有不同的原子或原子团时,都有顺、反异构现象。如果有一个双键碳上连有两个相同的基团,则无顺反异构体。因为它的空间排列只有一种。通常反式异构体比顺式异构体稳定,并且有较高的熔点。顺反异构体不能通过σ单键的旋转而互相转化,但受热时,顺反异构体可以通过π键的断裂互相转化。(2)烯烃的命名烯烃的命名和烷烃基本相同,但由于增加了一个官能团,所以也有所变化。①选择含碳-碳双键最长的碳链作主链,根据碳原子数目称为某烯。②编号从靠近双键一端开始,把双键上第一个碳原子编号加在烯烃名称前表示双键位置。③以双键碳原子中编号小的数字标明双键的位次,并将取代基的位次、名称及双键的位次写在烯的名称前。1)烯烃的系统命名法例:给下列各化合物命名3-丙基-2-庚烯2)顺–反命名法由于双键不能自由旋转,且双键两端碳原子连接的四个原子处于同一平面上,因此,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,就有可能生成两种不同的异构体。(相同的基团在同侧的为“顺”)顺-2-戊烯相同的两个基团在双键的同侧,在名称前加“顺”反-3-甲基-3-己烯相同的两个基团在双键的两侧,在名称前加“反”产生的原因:由于双键中的π键限制了σ键的自由旋转,使得两个甲基和两个氢原子在空间有两种

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