大学有机化学试题和答案解析.docxVIP

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试卷一

一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.

(H3C)2HC C(CH

C C

3)3

H H （Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯

2.

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

3.

3O CH

3

CH2CH2HOCH2CH CCH2CH2CH2Br

(S)－环氧丙烷

4.

CHO

3，3-二甲基环己基甲醛

5.

邻羟基苯甲醛

苯乙酰胺

OH

CHO 6.

ONH2

O

2-phenylacetamide

7.

OHα－萘酚

OH

8.

对氨基苯磺酸

HOS NH

3 2

COOH

9.

4－环丙基苯甲酸

10.甲基叔丁基醚

O

O

二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）

1.

CNCH CHBr Br

CN

KCN/EtOH

CH2Cl 答

①O3②

①O3

②H2OZn粉

+C12

高温、高压

OHCCHCHCHCHCHO

2；2 2

2

；

CH=CH

答

①CH3COCH3

①CH3COCH3

②H2OH+

2醚

2

CH3COC1

,1? CH I 0

0-cece3;

答

C,,.,，.-CI

叩 gBr

CH3

.....

O；

O

C(CH必 ?严于吐－CH3CH3 ; CH3 CH3

4.

+ COCH 一 ( ) AlCO2CH3

2 3

答

5.

1,B2H6

2,HO,OH-

）．_L－

）．

_L

－．

22

f

f

1,Hg(OAc2),H2O-THF

2,NaBH

4

6.

)答～三

（下面）

O O

丿＾气( ）勹＾＾／

NH2NH2,NaOH,

O O O

:CHOH

:

答(HOCH2CH2)2O

CHCl

2

2

NaOH

7. Cl

8.

3CH

3

-

H2O公

Cl

OH

3CH CH

3

3

+ H2

Cl

9.

O OH－ +

SN1历程 答 OH

O

CH3

+CHO

2=CH

O

C CH3

C2H5ONa

答

C2

C2H5ONa

CH3

CH2

CH2

O CCH3 O

O

CH3

O

10.

Br

OC

O

C

Zn

Br EtOH 答

12.

CH3

+ Cl H+

2 答

O

C CH

2Cl

CH3CH3HNO3HSO2 4CH

CH

3

CH

3

HNO

3

HSO

2 4

CH

3

CH

3

Fe,HCl

CH

3

(2)

NaOH

NO

CH 2

3

NaNO

NH

2

HPO

3 2 2

Br

NHCOCH

3CH 3

3

NHCOCH

3

2 3 2

HSO

Br 2 4 Br

NH

2

三.选择题。（每题2分，共14分）

1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ A ）

(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br (D).CH3(CH2)2CH2Br

CH3

对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B ）

(A).CH3COO-

CH3CH2O-

C6H5O-

OH-

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下列化合物中酸性最强的是（ D ）

CH3CCH (B)H2O (C)CH3CH2OH (D)p-O2NC6H4OH

(E)C6H5OH (F)p-CH3C6H4OH

下列化合物具有旋光活性得是：（ A）

COOH

H OH

A,

B,

H COOHOH

CH3CH3

C, (2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇

下列化合物不发生碘仿反应的是( C )C6H5COCH3 B、C2H5OH

C、CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3

与HNO2作用没有N2生成的是( C )

A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOH

C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2

能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )CCl3COOH B、CH3COOH

C、CH2ClCOOH D、HCOOH

四、鉴别下列化合物（共6分）

苯胺、苄胺、苄醇和苄溴

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五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）

1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

CH

CH2OH

1,Br MgBr O

1,

Mg

CH2OH

1,KOH2,Et2OCHO

1,KOH

2,

答

2,H2O

CHO

CrO3-2Py

NaBH4 TM