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情境42，4-二硝基苯酚的合成综合练习题
一、名词解释（每题3分，共21分）
1.硝化反应
2.混酸
3.硫酸的脱水值
4.废酸计算浓度
5.相比
6.硝酸比
7.羟基化反应
二、填空题（每空1分，共30分）
1.常用的硝化试剂，除了混酸外，有、、、
等。
2.硝化是典型的亲电取代反应，参加硝化反应的亲电活泼质点是硝酰正离子（NO+）。
2
通常，硝化剂离解能力越大（即产生NO+的能力越大），则硝化能力越强。
2
3.硝化反应的机理是：反应的第一步是硝化剂的离解，产生硝酰正离子NO+；第
2
二步是亲电活泼质点NO+向芳环上电子云密度较高的碳原子进攻，首先形成π-配合物，
2
而后转变成σ-配合物，这是慢的一步；第三步σ-配合物脱去一个质子，形成稳定的硝基化
合物，这一步是很快的。其中形成σ-配合物是硝化反应速率的控制步骤。
4．非均相硝化反应分为三种类型：、和。
5．芳香族卤化物的水解是芳环上的亲核取代反应。以氯苯为例，因为氯原子电负
性很大，与氯原子相连的芳环碳原子带有部分正电荷，水解时受到羟基氧负离子的亲
核进攻，形成过渡状态，然后氯原子离去得到产物。由于芳环为共轭体系，能将碳原子
上电荷分散到其他碳原子上，但当芳环上卤原子的邻位或对位接有强吸电子基团（如
硝基）时，在其的诱导下，苯环上与氯原子相连的碳原子上的电子云密度显著降低，使
氯基的水解较易进行。
三、选择题（每题1分，共10分）
1.下列硝化试剂硝化能力从大到小次序是。（）
A.硝酸、硝酸-醋酐、混酸、硝酰氟硼酸B.硝酸-醋酐、混酸、硝酸、硝酰氟硼
酸
C.硝酰氟硼酸、硝酸、混酸、硝酸-醋酐D.硝酰氟硼酸、混酸、硝酸-醋酐、硝
酸
2.第一类定位基定位能力从大到小次序是。（）
A．-NH、-OH、-OCH、-CHB．-OH、-OCH、-CH、-NH
233332
C．-NH、-OH、-CH、-OCHD．-NH、-OCH、-CH、-OH
233233
3.第二类为定位基定位能力从大到小次序是。（）
A.-SOH、-CHO、-NO、-COOHB.-SOH、-CHO、-COOH、-NO
3232
C.-SOH、-NO、-CHO、-COOHD.-
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