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甾体及其苷类

2024-02-02

目录

contents

甾体基本概念与分类

甾体生物合成途径

甾体苷类结构与性质

甾体及其苷类药理作用

天然产物中甾体及其苷类资源

甾体及其苷类研究方法与技术

甾体基本概念与分类

01

甾体是一类具有环戊烷多氢菲母核的化合物，具有广泛的生物活性。

甾体化合物在结构上具有一定的规律性，如母核的碳原子数、环的形状和大小等。

甾体化合物在自然界中分布广泛，包括动植物和微生物等。

根据母核的结构不同，甾体可分为胆固醇类、胆汁酸类、性激素类、肾上腺皮质激素类、维生素D类等。

根据侧链的结构和取代基的不同，甾体还可分为多种亚型，如孕甾烷类、雌甾烷类、雄甾烷类等。

甾体化合物还可根据其在生物体内的合成途径和生理功能进行分类。

是动物体内最主要的甾体化合物之一，是合成胆汁酸、性激素、肾上腺皮质激素等的前体物质。

胆固醇

胆汁酸

性激素

肾上腺皮质激素

是胆固醇在肝脏内的代谢产物，具有促进脂肪消化和吸收的作用。

包括雌激素、孕激素和雄激素等，具有调节生殖器官发育和生殖功能的作用。

包括糖皮质激素和盐皮质激素等，具有调节糖、脂肪和蛋白质代谢以及水盐平衡等作用。

甾体生物合成途径

02

HMG-CoA的合成与还原

乙酰乙酰CoA与乙酰CoA在HMG-CoA合成酶的催化下，缩合成HMG-CoA，再经HMG-CoA还原酶催化还原成甲羟戊酸。

甲羟戊酸的转变

甲羟戊酸先经磷酸化、脱羧生成活性较强的甲瓦龙酸，再经氧化还原、脱羧等反应，最终生成胆固醇。

乙酰CoA是起始原料

在细胞质中，2分子乙酰CoA经硫解酶催化缩合成乙酰乙酰CoA。

与性激素合成途径相同。

胆固醇的活化与孕烯醇酮的生成

孕烯醇酮在多种酶的催化下，经过一系列反应，最终生成皮质醇。

皮质醇的生成

皮质醇在醛固酮合成酶的催化下，生成醛固酮。

醛固酮的生成

皮质醇还可以在某些酶的催化下，生成皮质素等其他皮质类固醇激素。

皮质素的生成

甾体苷类结构与性质

03

O-苷键

通过氧原子与苷元相连，稳定性较高，但在酸或酶的作用下易发生水解。

S-苷键

通过硫原子与苷元相连，较少见，稳定性较差，易发生硫解反应。

N-苷键

通过氮原子与苷元相连，稳定性较低，易发生水解、氨解等反应。

C-苷键

通过碳原子与苷元直接相连，稳定性最高，不易发生水解反应。

苷元的立体结构

苷元的立体结构对苷的物理化学性质有很大影响，如旋光性、溶解性等。

苷元的官能团

苷元上的官能团如羟基、羧基、氨基等会影响苷的水解反应、氧化反应等。

苷元的取代基

苷元上的取代基种类和位置会影响苷的稳定性和生物活性。

在酸性条件下，苷键易发生水解断裂，生成苷元和相应的糖。

酸催化水解

在碱性条件下，苷键也可发生水解断裂，但反应速度较慢，且易导致苷元结构的变化。

碱催化水解

酶具有专一性和高效性，能够选择性地催化苷键的水解断裂，生成苷元和相应的糖。常见的酶有β-葡萄糖苷酶、α-L-鼠李糖苷酶等。

酶催化水解

甾体及其苷类药理作用

04

甾体及其苷类能够抑制炎症介质的释放，如白三烯、前列腺素等，从而减轻炎症反应。

抑制炎症介质

通过稳定溶酶体膜，减少溶酶体酶的释放，降低炎症反应对组织的损伤。

稳定溶酶体膜

影响免疫细胞的功能和活性，从而调节炎症反应的过程。

调节免疫细胞

抑制免疫细胞增殖

甾体及其苷类能够抑制免疫细胞的增殖，如T淋巴细胞、B淋巴细胞等，从而调节免疫反应。

调节细胞因子

影响细胞因子的产生和释放，如干扰素、白介素等，进而调节免疫应答。

诱导免疫耐受

在某些情况下，甾体及其苷类能够诱导机体产生免疫耐受，减轻免疫反应对机体的损伤。

03

促进肿瘤细胞凋亡

甾体及其苷类能够诱导肿瘤细胞凋亡，从而清除体内的肿瘤细胞，达到治疗肿瘤的目的。

01

抑制肿瘤细胞增殖

甾体及其苷类能够抑制肿瘤细胞的增殖，从而减缓肿瘤的生长速度。

02

诱导肿瘤细胞分化

通过诱导肿瘤细胞分化为正常细胞，降低其恶性程度，减少转移和复发的风险。

天然产物中甾体及其苷类资源

05

1

2

3

如山药、穿龙薯蓣等，是甾体皂苷元的重要来源，含有薯蓣皂苷元等多种甾体成分。

薯蓣属植物

如知母、麦冬等，含有多种螺甾烷醇型皂苷。

百合科植物

如剑麻、丝瓜络等也含有甾体成分。此外，一些中草药如人参、西洋参等也含有甾体皂苷。

其他植物

一些昆虫的变态激素属于甾体化合物，如保幼激素和蜕皮激素。

昆虫类

如海绵动物、珊瑚、海星等海洋生物中也发现了多种具有生物活性的甾体化合物。

海洋生物

如哺乳动物的胆汁酸、性激素等也属于甾体化合物。

其他动物

一些真菌能够产生具有生物活性的甾体化合物，如麦角甾醇等。这些真菌包括霉菌、酵母菌等。

真菌

某些细菌也能够合成甾体化合物或其前体物质。例如，分枝杆菌属的一些菌种能够产生类似于胆固醇的甾醇类物质。

细菌

放线菌是一类产生多