有机化学第10章-立体化学--第二节对映异构.ppt

凡有对称面的分子，不具旋光性，也没有对映异构体。ClFFHHHHCl对称中心若分子中有一点P，通过P点画任何直线，如果在离P点等距离的直线两端有相同的原子或基团，则点P称为分子的对称中心。P2.对称中心具有有对称中心的分子，其实物与镜像能重合，分子无手性，也无旋光性。一般地说，物质分子凡在结构上具有对称面或对称中心的，就不具有手性，也就没有旋光性。反之，同时不具有对称面和对称中心的分子就有手性和旋光性。对称因素：对称面对称中心其它（对称轴、交替对称轴等）有机化合物分子具有手性的最常见情况是存在手性碳原子。如：??必须指出的是：1.有手性碳原子的分子并不一定是手性分子。2.没有手性碳原子的分子并不一定不是手性分子。3.一个分子中只有一个手性碳原子时，则它一定是手性分子。4.手性碳原子是判断分子是否手性的重要依据之一。对映异构产生的原因是由于分子中原子或基团在空间的排列方式不同引起的。例如，这个是乳酸分子，中间碳原子连接四个不同的原子或基团，这四个基团在空间上两种可能的排列方式，他们不能重叠，是一对异构体，他们是互为对映的关系，称为对映异构体。***旋光性物质使平面偏振光偏转的角度叫旋光度，旋光度可有旋光仪测定。面对光源顺时针旋转的叫右旋，以“+”或“d”表示；反时针旋转的叫左旋，以“－”或“l”表示**把对映体的两个分子放到玻璃管里看一下，发现对映体的两个分子都能使平面偏振光的振动方向发生偏转，因此，他们是旋光性物质，其中一个分子使平面偏振光向右偏转，另一个向左偏转，偏转的角度相同，因此，咱们把对映体又称为旋光异构体，或称为光学异构体。*第10章立体化学

（stereochemistry）对映异构观察自己的双手，左手与右手有什么联系和区别？一、手性第二节对映异构左、右手对映而不能重合，这种性质称为“手性”（Chirality）左手的镜像是右手对映关系镜子左手和右手不能重合左手右手二、手性碳原子和手性分子碳原子若连接的四个原子或基团完全不同，则有两种空间构型，它们是对映关系。镜子两种乳酸无法重叠两种乳酸互为镜像（+）-乳酸（-）-乳酸对映（异构）体：互为镜像不能重叠的一对化合物。手性分子：不能与自己的镜像完全重合的分子。手性碳原子：连接有四个不同原子或基团的碳原子。常用“*”号标出。实验事实来源肌肉中葡萄糖发酵酸牛奶旋光度+3.82°－3.82°0°同为乳酸，为什么会具有不同的光学性质呢？三、偏振光和旋光性光电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直。普通光的光波可在垂直于它前进方向的任何可能的平面上振动。尼科尔棱镜只有在与棱镜晶轴平行的平面内振动的光线才能通过。通过尼科尔棱镜后只在一个平面振动的光称为平面偏振光，简称偏振光。普通光尼科尔棱镜偏振光(a)水等非旋光物质(b)乳酸等旋光物质A为盛液体或溶液的管子若使偏振光透过一些物质(液体或溶液)，有些物质如水、酒精等对偏光不发生影响,偏光仍维持原来的振动平面(图a)；但有些物质如乳酸等，能使偏光的振动平面旋转一定的角度a(图b).a结论：物质有两类（1）旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性质，叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。（2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质，叫做非旋光性物质。旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度，以“α”表示。面对光源顺时针旋转的叫右旋，以“+”或“d”表示反时针旋转的叫左旋，以“－”或“l”表示四、旋光仪（+）-乳酸（-）-乳酸实验事实来源肌肉中葡萄糖发酵酸牛奶旋光度+3.82°－3.82°0°外消旋体：是混合物，可拆分出一对对映体。这样的一对对映体，称为旋光异构体，或者称为光学