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学必求其心得,业必贵于专精
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【考点定位】本考点考查有机化合物的命名,重点是烷点的命名,难点是含有官能团的有机物的命名,分析命名中存在的常见错误,加深对有机物分类标准的理解.
【精确解读】
1.系统命名法(以烷烃为例):
(1)选择主链(母体).
a.选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基.??
b.分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链.
当有机物存在两个或多个官能团时,把最优官能团作为母体,其它官能团当做取代基.
(2)碳原子的编号.
a.从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3…编号.
b.从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号.
c.若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则.
(3)烷烃名称的写出.
a.将支链(取代基)写在主链名称的前面.
b.取代基按“次序规则”小的基团优先列出{烷基的大小次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基}.
c.相同基团合并写出,位置用2,3…标出,取代基数目用二,三…标出.
d.表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开.
例如:
命名为:2,2-二甲基—4-乙基己烷
步骤和原则的归纳:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算.
2.习惯命名法.
习惯命名法又称为普通命名法,适用于结构简单的烷烃.命名方法如下:
(1)用“正”表示直链的烷烃,根据碳原子数目命名为正某烷.
碳原子数目为1~10个的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数目在10个以上的,则用小写中文数字表示.“正”字常可省略.
(2)用“异”表示末端具有(CH3)2CH-结构的烷烃;
(3)用“新”表示末端具有(CH3)3C-结构的含5、6个碳原子的烷烃。
【精细剖析】
1.断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:
(1)烷烃命名原则:
①长:选最长碳链为主链;
②多:遇等长碳链时,支链最多为主链;
③近:离支链最近一端编号;
④小:支链编号之和最小.看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近-——--离支链最近一端编号”的原则;
⑤简:两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号.如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面;
(2)有机物的名称书写要规范;
(3)对于结构中含有苯环的,命名时可以依次编号命名,也可以根据其相对位置,用“邻、“间”、“对”进行命名;
(4)含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,官能团的位次最小。
【典例剖析】下列有机物命名正确的是()
A.:2—乙基丙烷
B.CH3CH2CH2CH2OH:1—丁醇
C.:间二甲苯
D.:2-甲基—2-丙烯
【剖析】A.2-乙基丙烷,烷烃命名中出现2—乙基,说明选取的主链不是最长的,主链应该为丁烷,正确命名为:2-甲基丁烷,故A错误;B.CH3CH2CH2CH2OH1—丁醇,醇的命名需要标出羟基的位置,该有机物中羟基在1号C,其命名满足有机物的命名原则,故B正确;C.间二甲苯,两个甲基分别在苯环的对位,正确命名应该为:对二甲苯,故C错误;D.2-甲基—2丙烯,碳碳双键在1号C,该有机物正确命名为:2—甲基—1-丙烯,故D错误;故答案为B.
【答案】B
【变式训练】下列有机物命名正确的是()
A.2-乙基戊烷 B.1—甲基丙醇
C.二溴乙烷 D.1,2,4—三甲苯
【答案】D
【实战演练】
1.下列有机物的系统命名正确的是()
A.2-乙基丁烷B.3,3—二甲基丁烷
C.2-甲基-1,3-丁二烯D.2,2—二甲基-3—戊炔
【答案】C
2.下列有机物的命名正确的是()
A.2—甲基丁烷
B.2—甲基-1—丙醇
C.CH2BrCH2Br:二溴乙烷
D.CH3COOCH2CH2OOCCH3:乙二酸乙二酯
【答案】A
【解析】A.符合烷烃的命名法,故A正确;B.名称应为2—丁醇,故B错误;C.官能团的位置没有标出,应为1,2-二溴乙烷,故C错误;D.应先判断酸和醇的名称,再进行命名,为二乙酸乙二酯,故D错误;故答案为A。
3.下列有机物命名正确的是()
A.???1,3,4-三甲苯 B.2—甲基-2-氯丙烷
C.2—甲基-1—丙醇 D.2-甲基—3-丁炔
【答案】B
【自我反思】
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