高中化学竞赛有机专题三环烃苯和芳香烃.ppt

六.稠环芳烃1.萘(C10H8)1）结构环闭共轭体系(大?键)；C-C键长不完全等同；?电子云不完全平均化；离域能~255kJ/mol。第32页,共43页，2024年2月25日，星期天2)化学性质①亲电取代（反应条件较温和，取代主要发生在α位。）第33页,共43页，2024年2月25日，星期天[酰化]定位与溶剂及温度有关[磺化]可逆。低温有利α位取代，高温有利β位取代。第34页,共43页，2024年2月25日，星期天一取代萘的定位效应第35页,共43页，2024年2月25日，星期天②氧化反应③还原反应Birch还原2.蒽和菲(C14H10)环闭共轭体系(大?键)；离域能:苯>萘>菲>蒽9,10位化学活性较大。1，4-二氢萘第36页,共43页，2024年2月25日，星期天第37页,共43页，2024年2月25日，星期天3.致癌芳烃5,10-二甲基-1,2-苯并蒽1,2,5,6-二苯并蒽2,3-苯并芘1,2,3,4-二苯并菲第38页,共43页，2024年2月25日，星期天芳香化合物的共性2.休克尔（Hückel）规则环闭的共轭体系，共轭体系中成环的原子处于同一平面，其?电子数为4n+2时(n=0,1,2,3...整数)，具有芳香性。?电子数6101414n12331.芳香性七.非苯芳烃第39页,共43页，2024年2月25日，星期天1）芳香离子环戊二烯负离子环辛四烯双负离子判断下列离子有无芳香性？有有有有3.非苯芳香化合物第40页,共43页，2024年2月25日，星期天2）轮烯单环共轭多烯亦称轮烯。例如：环丁二烯、环辛四烯、环癸五烯、环十八碳九烯等[4]轮烯[8]轮烯[10]轮烯[18]轮烯共平面的(4n+2)轮烯具有芳香性无无有（非平面性）第41页,共43页，2024年2月25日，星期天茚和薁(yù)茚无有薁第42页,共43页，2024年2月25日，星期天感谢大家观看第43页,共43页，2024年2月25日，星期天**关于高中化学竞赛有机专题三环烃苯和芳香烃脂环烃单环稠环桥环螺环脂环烃一.分类第2页,共43页，2024年2月25日，星期天二.脂环烃的结构环丙烷构造式sp3轨道的重叠平面式结构香蕉键。只有一种构象——重叠式。第3页,共43页，2024年2月25日，星期天三.脂环烃的性质物理性质不溶于水、比水轻、bp比同碳数烷烃略高化学性质环烷烃通常条件下较稳定，化学性质与开链烷烃相似。不能使KMnO4溶液褪色。对其它氧化剂也相当稳定。1.小环的反应1）加氢第4页,共43页，2024年2月25日，星期天2）与Br2、HBr反应与不对称试剂加成遵守马氏规则。第5页,共43页，2024年2月25日，星期天2.五、六元环及高级环烷在光照或高温下发生取代反应环脂烃的化学性质小环似烯，中、大环似烷第6页,共43页，2024年2月25日，星期天苯和芳香烃第7页,共43页，2024年2月25日，星期天一.苯的结构和表达式凯库勒(kekule)结构式：平面分子正六边形碳碳键长均等：140pm；键角120o