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- 2024-04-12 发布于上海
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第2课时 酚的性质和应用
智能定位
通过对苯酚性质的探究活动，学习酚的典型化学性质。
了解含酚废水的污染情况及含酚废水的处理。
通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。
情景切入
酚在自然界中广泛存在，醇和酚的官能团均为羟基，二者在性质上有哪些差别呢？
自主研习
一、酚
概念：羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的化合物。
举例
苯酚： ，邻甲基苯酚： ，间苯三酚：。二、苯酚
分子组成与结构
物理性质
颜色
颜色
无色
状态
晶体
气味
特殊
毒性
有毒
溶解性
常温溶解度不大，高于65℃时与水互溶；易溶于有机溶剂
化学性质(1)苯酚的酸性
实验步骤
实验步骤
实验现象及有关反应方程式
实验结论
得到浑浊的液体
室温下，苯酚在水中的溶解度较
小
浑浊的液体变澄清，反应方程式 苯酚能与NaOH溶液反应，
为 表现出酸性
两液体均变浑浊，反应方程式为
分别与HCl和CO
2
反应生成
,说明苯酚
酸性比HCO的弱
2 3
取代反应
实验操作
实验操作
实验现象
试管中立即产生白色沉淀
化学
方程式
应用
用于苯酚的定性检验和定量测定
显色反应
苯酚与FeCl
3
（4）氧化反应
溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。
①在空气中会慢慢被氧化呈红色。
②可以使KMnO酸性溶液褪色。
4
③可以燃烧CHO+7O?点??燃?6CO+3HO。
6 6 2 2 2
苯酚的应用与毒性
苯酚的应用：苯酚是很重要的化工原料，可用于制造合成纤维、药物、农药、染料等。
酚类化合物的毒性：在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚污染为主，影响水生动物的生长，含酚废水可回收利用和降解处理。
三、基团间的相互影响
在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离。
苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。
思考讨论
设计实验证明酸性：CHCOOHHCO ,画出实验装置图。
3 2 3
苯酚溶液显弱酸性，能否与弱碱Cu（OH）反应？
2
向苯酚钠的水溶液中通入CO时，能否生成NaCO？
2 2 3
提示：(1)可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中，观察溶液是
否变浑浊。如图：
(2) ,溶液酸性较弱，不能使指示剂变色，可见其
c(H+)很小。Cu(OH)难溶，其电离出的c(OH-)很小，H+与OH-不足以反应，故苯酚不与弱
2
碱Cu(OH)
2
反应。
（3）由于苯酚的酸性介于H2CO3和NaHCO3之间，故向苯酚钠中通入CO2中，无论量
的多少均只生成苯酚和碳酸氢钠。课堂师生互动
知识点1 苯酚的结构特点对性质的影响
在苯酚中苯环和羟基之间相互影响，使苯酚具有了一些特殊的性质：
苯环对羟基的影响
由于苯环的存在使苯酚中的氢氧键比醇中的氢氧键更易断裂，从而使苯酚具有一定的酸性。
羟基对苯环的影响
羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子里的氢原子更活泼，尤其是羟基的邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及苯的同系物易发生取代反应。如苯酚与溴水反应不需要加热或催化剂，立即生成三溴苯酚白色沉淀；而苯或苯的同系物与液溴需在催化剂存在时方能发
生反应生成溴苯。特别提醒
苯酚的检验方法：
①利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀；
②利用与Fe3+的显色反应；
③利用在空气中变色。
与Br 反应，在羟基邻对位取代，若苯环上有多个羟基，则每个羟基
2
的邻对位同样被活化，只要有氢原子，均可被取代。
考例1 在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼，也不能说明由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是( )
A.
B.
C.
D.
［解析］ 羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯环使羟基上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离；另一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化，比苯中的H原子易于取代。依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基发生的反应醇羟基不能发生，B项符合；苯酚苯环上的氢原子比苯上的H原子活泼，即苯酚比苯易于取代，C、D两项符合；而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。加强对有机物分子结构的认识，有助于对有机物化学性质的学习，并能升华所学知识的内容，掌握相关知识的共性和特性。
［答案］ A
变式探究1
苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不用催化剂，原因是
( )
苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼了B.苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子活泼了C.苯环影响羟基，使羟基上氢原
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