杂环化合物和维生素.ppt

十四杂环化合物和维生素;本章的杂环是指：环系比较稳定，结构上具有

4n+2个π电子的闭合共轭体

系，且具有芳性的杂环。;①单杂环：;吡啶;1）单杂环一般从杂原子开始，将杂原子编为1号，

依次为1、2、3、……,或将与杂原子相邻的碳原子

编为α，依次为α、β、γ……。

并使取代基的位次尽可能小。;2）稠杂环有特定的编号，一般是编完了杂原子

所在的环再编另一个环（类似稠环芳烃），

少数例外。;3）当环上有不同的杂原子时，按O,S,N的顺序

编号，并使之位次最小（然后使取代基位次

尽可能小）。;4）当杂环侧链较复杂或有-COOH,-CHO等

官能团时，可把杂环作取代基。;5）部分饱和的杂环化合物，应在名称前注

明引入的H原子的数目和位次。;二.芳香五员杂环;SP杂化;2、芳香性比较：;②由于杂原子的电负性：ONS，故对环的供电能力

依次增大，呋喃中的O原子最不愿提供电子给环构成

共轭大π键，故芳性最差。;2）亲电取代反应

（速度比苯快，主要发生在α-位）;可见活性顺序：;+CH3COONO2;磺化：（磺化试剂：三氧化硫-吡啶）;应用：从粗苯中分离出噻吩（噻吩主要存在

于粗苯中）;用共振论解释——为什么反应发生在α位。;一元取代杂环化合物的定位规律：;+;3）吡咯的弱酸性;故吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐，与格式试剂作用放出RH而生成吡咯卤化镁。;三.六元杂环化合物;2、吡啶的性质;吡啶的性质;3）?亲电取代反应;a.亲电取代反应活性:

吡啶苯环噻吩呋喃吡咯

b.吡啶环不能发生傅氏反应。

c.亲电取代反应发生在β位。;4)亲核取代反应

;5)氧化还原反应

吡啶比苯稳定，不易被氧化

侧链可氧化生成相应的吡啶甲酸。

例如：;吡啶可被催化加氢或用乙醇和钠还原而成为六氢吡啶。;四.与生物有关的杂环化合物及其衍生物;2．吡咯及其衍生物;叶绿素分子结构;血红素分子结构;维生素B12分子结构;β-吡啶甲酸β-吡啶甲酰胺

（烟酸或尼克酸）烟酰胺或尼克酰胺）;γ-吡啶甲酸γ-吡啶甲酰肼

（异烟酸）（异烟酰肼或雷米封）

;4．吲哚及其衍生物;5．苯并吡喃及其衍生物;6．嘧啶及其衍生物;

5-甲基-2，4-二羟基嘧啶5-甲基-2，4-二氧嘧啶

胸腺嘧啶（T）;6-氨基嘌呤（腺嘌呤）（A)

;;8.磺胺药;抑菌机制;第二节生物碱;二、生物碱的一般性质;2．显色试剂;第三节

维生素;概述;一脂溶性维生素;共同特点

﹡均为非极性疏水的异戊二烯衍生物

﹡不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂

﹡在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收

﹡吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输

种类

VitA,VitD,VitE,VitK;（一）维生素A

（抗干眼病维生素）;2.生化作用及缺乏症

1）生化作用

＊构成视觉细胞内感光物质

＊参与糖蛋白的合成

﹡维持上皮组织的分化与健全

＊其他作用，如影响细胞的分化

2）缺乏症

夜盲症，干眼病，皮肤干燥等;（二）维生素D（抗佝偻病维生素）;1）生化作用

作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进钙磷吸收，有利于新骨的形成、钙化。;（三）维生素E;（四）维生素K（凝血维生素）;二水溶性维生素;共同特点

﹡易溶于水，故易随尿液排出。

﹡体内不易储存，必须经常从食物中摄取。;（一）维生素B1;﹡TPP是α-酮酸氧化脱羧酶的辅酶，也是转酮醇酶的辅酶。

﹡在神经传导中起一定的作用，抑制胆碱酯酶的活性。;（二）维生素B2;;（三）维生素PP;1）生化作用

﹡NAD+及NADP+是体内多种脱氢酶（如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶）的辅酶，起传递氢的作用。;（四）维生素B6;;（五）泛酸;;（六）叶酸;;（七）生物素;（八）维生素B12;维生素B12的结构;（九）维生素C;（十）硫辛酸;（十一）辅酶Q;主要可溶性维生素和相应辅酶