作品PPT-表面活性剂十二烷基苯磺酸钠的合成.ppt

微课程表面活性剂十二烷基苯磺酸钠的合成主讲安洋天津渤海职业技术学院

学习提纲01一种表面活性剂——十二烷基苯磺酸钠02苯系物的磺化反应03苯环上取代反应的定位规律

洗洁精是如何去除油污的？一种表面活性剂——十二烷基苯磺酸钠一洗洁精中富含的表面活性剂是去除油污的关键成分。

十二烷基苯磺酸钠是什么一般的洗洁精中富含的C10-C15烷基苯磺酸钠即是表面活性剂，是烷基苯磺酸（右图物质）的钠盐。它们一端是亲水基团磺酸基（苯环左侧部分），一端是亲油基团（苯环及右侧部分）。C12烷基苯磺酸钠，即十二烷基苯磺酸钠是最常见的一种表面活性剂。一种表面活性剂——十二烷基苯磺酸钠一十二烷基苯磺酸结构模型图

十二烷基苯磺酸钠分子结构与表面活性十二烷基苯磺酸钠之所以具有表面活性，关键原因是在十二烷基苯的苯环上引入了可与水相溶的极性基团——磺酸基，生成十二烷基苯磺酸，使分子两端分别带有亲水基团与亲油基团。分子式：C12H25C6H4SO3Na结构式：磺酸基是如何引入的？一种表面活性剂——十二烷基苯磺酸钠一

苯系物的磺化反应苯及其同系物与浓硫酸或发烟硫酸发生磺化反应，苯环上的一个H原子被磺酸基取代生成苯磺酸。三苯系物的磺化反应二引入的磺酸基应该主要在正十二烷基的邻位、对位还是间位？

第一类定位基（邻、对位定位基）当苯环上连有第一类定位基团时，该物质再发生苯环上的取代反应时，新的取代基将主要进入这类取代基的邻位或对位，生成邻、对位取代物，因此又称这类定位基为邻、对位取代基。这类取代基一般都是活化基，使苯环发生取代反应能力增强。第二类定位基（间位定位基）当苯环上连有第二类定位基团时，该物质再发生苯环上的取代反应时，新的取代基将主要进入这类取代基的间位，生成间位取代物，因此又称这类定位基为间位定位基。这类取代基一般都是钝化基，使苯环发生取代反应能力减弱。三苯环上取代反应的定位规律三

第一类定位基（邻、对位定位基）例如：下面都是第一类定位基，从左到右定位能力与对苯环的活化能力依次减弱等第二类定位基（间位定位基）例如：下面都是第二类定位基，从左到右定位能力与对苯环的钝化能力依次减弱等易难三苯环上取代反应的定位规律三

事实上，由于正十二烷基较大，邻位不易生成，因此十二烷基苯磺酸主要是对位结构。那么，如果在十二烷基苯磺酸与过量的浓硫酸反应，是否可以再继续发生磺化反应，生成三取代苯？如果可以，将主要生成哪种结构？OR三苯环上取代反应的定位规律三

原有的两个取代基的定位作用一致1第三个取代基进入的位置为原有的两个取代基共同指向的位置。例如：三苯环上取代反应的定位规律三二取代苯的定位规则苯环上已连有两个取代基的二取代苯发生取代反应时，反应进行的难易程度以及第三个取代基进入的位置，由原有的两个取代基的性质共同决定，具体有三种情况。

原有的两个取代基定位作用不一致2三苯环上取代反应的定位规律三（1）两个取代基属于同一类，第三个取代基在进入的位置由定位能力强的来决定两个取代基定位能力一强一弱平分秋色（2）两个取代基属于不同类，第三个取代基进入的位置由邻、对位定位基决定

通过以上分析我们得出，如果要继续磺化，应该主要得到哪种结构？定位规则不对三苯环上取代反应的定位规律三位阻大定位规则不对

思考题我们知道了合成十二烷基苯磺酸钠的关键是由正十二烷基苯的磺化反应生成十二烷基苯磺酸，那么，正十二烷基苯又是如何生成的呢？下一节内容预告：苯的Friedel-Crafts烷基化与酰基化反应。