有机化学练习(大题).doc

如皋市第二中学高二有机复习

二卷大题专项练习

1．苹果酸广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品添加剂。1mol苹果酸能中和2molNaOH、能与足量的Na反响生成的H2。质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为134，李比希法分析得知苹果酸中ω(C)＝％、ω(H)＝％、ω(O)＝％，核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子。

H＋

H＋

苹果酸

△

H2/Ni

OH－

H

氧化

J

H＋

△

F

G

E

PBr3

NaOH/H2O

BA

CA

氧化

氧化

DA

氧化

A

I

：

①R

R－CH2－COOH??R－CH－COOH

PBr3

Br

②R

R1—CHO＋R2—CH2—CHO

OH－

OHR2

R1－CH－CH－CHO

⑴写出苹果酸的结构简式。

⑵C→D这一步反响的目的是；

由D生成E的化学方程式为。

⑶上述合成线路中，涉及到的加成反响共有步。

⑷苹果酸消去一分子水后的产物与乙二醇发生缩聚反响，生成的高分子化合物可用于制造玻璃钢。写出生成的该高分子化合物反响的化学方程式

。

ClClNH2ABCE(C3H6

Cl

Cl

NH2

A

B

C

E(C3H6O2)

)

F(C9H9Cl2NO)

呈酸性

……

D

Fe,HCl,H2O

③

①

②

Cl2/催化剂

④

⑤

：

Ⅰ．RXRCNRCOOH〔〕NaCNH2

RXRCNRCOOH〔〕

NaCNH2O

Ⅱ．

Ⅲ．当一取代苯继续发生取代反响时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基：－CH3、－NH2、－X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：－COOH、－NO2等。

请结合上述所给信息，答复以下问题：

⑴反响②条件。

⑵有人认为：假设将②、③两步反响顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处。

⑶反响⑤的化学反响方程式：。

⑷请你设计D→E(C3H6O2)的合成路线。

要求：①合成过程中无机试剂任选、有机原料碳原子不超过2个；②合成反响流程图表示方法例如如下：

ABC

ABC

反响物

反响条件

反响物

反响条件

……

D

3.芳香烃X为苯的同系物，其相对分子质量为92，是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(局部产物、合成路线、反响条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子材料。

：

〔I〕

〔II〕(苯胺，易被氧化)

请根据所学知识与此题所给信息答复以下问题：

⑴1mol阿司匹林与足量NaOH反响，消耗NaOH的物质的量为。

⑵写出G的结构简式：。

⑶写出以下反响的化学方程式：

①B→C的化学方程式是；

②反响④为缩聚反响，其化学方程式是。

⑷请用合成反响流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案。合成流程图示意如下：

PTT催化剂△

PTT

催化剂

△

D

O2

CH2=CHCH3

催化剂

A

(C3H4O)

H2O

催化剂

B

(C3H6O2)

H2

Ni

C

(C3H8O2)

KMnO4(H+)

其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反响，C中不含甲基，1molC可与足量钠反响生成22.4LH2〔标准状况〕。请答复以下问题：

⑴A中所含官能团的名称为，B的结构简式为。

⑵由物质C与D反响生成PTT的化学方程式为，

反响类型为。

⑶分子式为C4H6O、与A互为同系物的同分异构体有种。

⑷请补充完整以下以CH2=CHCH3为主要原料〔无机试剂任用〕制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图〔须注明反响条件〕。

CH

CH2=CHCH3

Cl2

CH3－CH－CH2

??Cl??Cl

……

5．异噁草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：

⑴从A→D过程中，反响①的目的是。

⑵写出满足以下条件的A的一种同分异构体的结构简式。

①与A具有相同的官能团；②分子中具有两个手性碳原子。

⑶物质D与NaOH溶液反响的化学方程式为。

⑷由G制备异噁草酮的反响中要参加试剂X〔C8H5NOCl2〕，X的结构简式为。

⑸是B的一种重要的同分异构体。请设计合理方案，完成从到的合成路线〔用合成路线流程图表示，并注明反响条件〕。

……

提示：①；

②合成过程中无机试剂任选；

③合成路线流程图例如如下：

CH3CH2OHCH2＝CH2CH2－CH2

无水乙醚6．设R为烃基，RX＋MgR-MgX〔格氏试剂〕

无水乙醚

H

H+/H2O

+R-MgX

阅读以下合成路线图，答复有关问题：

CH