萜类化合物解析.docx

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一、萜类化合物概述

萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。

萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。倍半萜约有7000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。

萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。

陈晓亚,叶和春.植物次生代谢及其调控.见:李承森主编.植物学进展(第一卷).北京:高等教育出版社,1998.293~304

杜近义,胡国赋,秦际威.植物次生代谢产物的生态学意义.生学杂志,1999,16(5):9~10

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谷文祥,段舜山,骆世明.萜类化合物的生态特性及其植物的化作用.华南农业大学学报,1998,19(4):108~110

二、萜类化合物的分类

单萜类

单萜类是由2个异戊二烯单元组成的具有10个碳原子的一类化合物(如图),单萜类广泛分布于高等植物的分泌组织、昆虫激素、真菌及海洋生物中。单贴类也是植物精油的主要组成成分单贴类的含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气。

单贴类化合物依据具有基本碳骨架是否成环的特征,可分为链状单萜和单环、双环、三环的环状单萜,其中单环和双环较多,构成的碳环多数为六元环。其中,又具有桂花烷基本碳骨架的环戊烷型单环单萜氧化物环烯醚萜是一类具有显著生物活性的重要的但萜类化合物。

单贴类化合物广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中,多数是挥发油中沸点较低部分的主要组成部分。单萜类的含氧衍生物(醇类、醛类、酮类)

具有较强的香气和生物活性,是医药、食品和化妆品工业的重要原料,常用作芳香剂、防腐剂、矫味剂、消毒剂及皮肤刺激剂。如樟脑有局部刺激作用和防腐作用,斑蝥素

可作为皮肤发赤、发泡剂,其半合成产物 N-羟基斑蝥胺(N-hydroxycantharidimide)

具有抗癌活性。

倍半萜类

倍半萜(sesquiterpenes)是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。倍半萜类化合物分布较广,在木兰目(magnoliales)、芸香目(rutales)、山茱萸目(cornales)及菊目(asterales)植物中最丰富。在植物体内常以醇、酮、内酯等等形式存在于挥发油中,是挥发油中高沸点部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性,是医药、食品、化妆品工业的重要原料。

倍半萜类化合物较多,无论从数目上还是从结构骨架的类型上

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