黄酮类化合物精品课程一览表市公开课一等奖省赛课微课金奖PPT课件.pptxVIP

第五章黄酮类化合物Flavonoid第1页<本章关键点>一、掌握黄酮类化合物基本结构分类和黄酮类化合物理化性质。二、掌握黄酮类化合物酸碱性，酸性强弱与结构之间关系及在提取分离中应用。三、掌握黄酮类化合物梯度pH分离法、聚酰胺柱层析法、硅胶柱层析法和凝胶过滤法原理与应用。四、掌握UV、NMR光谱在黄酮类化合物结构判定中应用。第2页本章内容第一节概述第二节黄酮类化合物理化性质第三节黄酮类化合物提取分离第四节黄酮类化合物检识与结构判定第3页第一节概述黄酮类化合物以前主要是指2-苯基色原酮衍生物，现在则泛指两个苯环（A环与B环）经过中央三碳原子相互连接而成一系列化合物。第4页色原酮2-苯基色原酮生物合成路径：醋酸-丙二酸——桂皮酸路径C6-C3-C6第5页一、结构分类分类依据：中央三碳链氧化程度、B环连接位置（2-位或3-位）以及三碳链是否组成环状主要结构类型：（P175，表5-1）第6页黄酮类二氢黄酮类第7页黄酮醇类二氢黄酮醇类第8页异黄酮类二氢异黄酮类第9页查耳酮类花色素类橙酮类第10页黄烷-3-醇类黄烷-3,4-二醇类第11页酮类高异黄酮类第12页一、结构分类其它结构类型：双黄酮类化合物黄酮木脂体类化合物生物碱型黄酮黄酮苷类型：单糖苷、双糖苷、叁糖苷、酰化糖苷O-苷、C-苷第13页芹菜素紫花杜鹃甲素第14页槲皮素黄柏苷第15页梨根苷紫檀素第16页硫磺菊素天竺葵素第17页儿茶素异芒果苷第18页银杏素第19页二、生物活性（一）对心血管系统作用扩张冠脉维生素p样作用抑制血小板聚集降低血胆固醇第20页芦丁葛根素第21页第22页二、生物活性（二）抗肝脏毒作用水飞蓟素、儿茶素等有很强保肝作用水飞蓟素第23页第24页二、生物活性（三）抗炎作用双聚原矢车菊苷元第25页第26页（四）雌性激素样作用许多异黄酮类化合物有雌性激素样作用大豆异黄酮己烯雌酚第27页二、生物活性（五）抗菌及抗病毒作用木犀草素黄芩素第28页第29页桑色素第30页二、生物活性（六）泻下作用中药营实中营实苷A有致泻作用第31页二、生物活性（七）解痉作用异甘草素及大豆素等含有解除平滑肌痉挛样作用异甘草素第32页二、生物活性（八）抗氧化作用直接去除自由基或提升对应酶水平（九）镇痛作用（十）抗肿瘤作用第33页第34页第35页本章内容第一节概述第二节黄酮类化合物理化性质第三节黄酮类化合物提取分离第四节黄酮类化合物检识与结构判定第36页第二节理化性质一、性状多为结晶性固体，少数为无定形粉末；苷元多数无旋光性，苷类都有旋光性(多为左旋)；黄酮类化合物颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团（-OH、-OCH3）类型、数目以及取代基位置相关；共轭体系增加或共轭链延长，则化合物颜色加深。第37页尤其在7-位及4?-位引入-OH或-OCH3等基团后，可促进电子重排，而使化合物颜色加深，引入其它位置影响较小。第38页第二节理化性质一、性状花色苷及其苷元颜色伴随pH不一样而改变，伴随碱性增加颜色加深。第39页pH=7~8，淡紫色pH>11，蓝色第40页第二节理化性质二、溶解性苷元——普通难溶于水，溶于有机溶剂；黄酮、黄酮醇、查耳酮等——平面型，排列紧密，难溶于水第41页第二节理化性质二、溶解性二氢黄酮、二氢黄酮醇等——非平面型，排列不紧密，水中溶解度稍大;花青素——离子形式，亲水性强第42页第二节理化性质二、溶解性苷元中引入羟基后，水溶度增加；苷化后，水溶度增加；糖结合位置不一样，对苷水溶度有一定影响。第43页以棉黄素为例：3-O-葡萄糖苷水溶度大于7-O-葡萄糖苷；3-OH对水溶度贡献小于7-OH.空间位阻分子内氢键第44页（一）酸性Ar-OH显示酸性Ar-OH3、异黄酮、二氢黄酮及二氢黄酮醇带Ⅱ强（主峰），带Ⅰ很弱，常显示为肩峰；可区分异黄酮(245~270nm)与二氢黄酮及二氢黄酮醇（270~295nm）。第98页（二）加入诊疗试剂后引发位移及其在结构测定中意义1、甲醇钠依据：甲醇钠显强碱性，黄酮类化合物全部Ar-OH解离，引发对应吸收带红移。结构测定（带Ⅰ）：带Ⅰ红移50~60nm，强度下降—有3-OH无4'-OH带Ⅰ红移40~60nm，强度不下降—有4'-OH对碱敏感(a.3,4’-OH;b.邻二酚羟基),吸收衰减。第99页（二）加入诊疗试剂后引发位移及其在结构测定中意义2、醋酸钠依据：醋酸钠碱性较弱，只能使黄酮母核上7-或4'-OH解离，引发对应吸收带红移。结构测定：有7-OH——带Ⅱ红移5~20nm第100页（二）加入诊疗试剂后引发位移及其在结构测定中意义3、醋酸钠/硼酸依据：黄酮类化合物分子中假