高等有机化学 (2).pdfVIP

教学内容✓掌握电子推动法的基本原则

CONTENTS✓学会利用EPM推测反应机理

1.1EPM推测反应机理

EPM的概念

用弯箭头表示电子对的转移，用来描述反应中化学键的断裂和生成，以此来说明

反应历程的方法称为电子推动法，简称EPM(electronpushingmethod)。

EPM的优点是通过弯箭头的标示，区别亲电、亲核中心，指明反应中旧键断裂和

新键形成，解释反应基团的迁移和重排。

1.1EPM推测反应机理

1.合理的电子推动箭头是从电子云密度高的区域指向电子云密度低的区域。

1.1EPM推测反应机理

––

2.在酸性条件下，不应该出现碳负离子，也不能用HO或RO等作进攻试剂。

1.1EPM推测反应机理

+

3.在碱性条件下，不应该出现碳正离子，也不能用H或其它正离子作进攻试剂。

1.1EPM推测反应机理

4.对