【知识解析】卤代烃的化学性质.pptVIP

****卤代烃的化学性质受官能团卤素原子（—X）的影响，卤代烃的化学性质比烷烃的活泼，既能发生消去反应，又能发生水解反应（取代反应）。1．卤代烃的水解反应（取代反应）（1）条件：NaOH水溶液、加热。（2）本质：水分子中的—OH取代了卤代烃中的—X。R—X＋NaOHR—OH＋NaX水△R—CHX—CH2X＋2NaOHR—CH（OH）—CH2OH＋2NaX水△卤代烃的化学性质教材延伸（1）卤代烃的水解反应可用于制取醇，如CH3Cl＋NaOHCH3OH＋NaCl（制一元醇）、水△（制二元醇）、（制芳香醇）。卤代烃的化学性质教材延伸（2）卤代烃发生水解反应时量的关系：R—X～NaX～AgX↓，即1mol一卤代烃通过反应可得到1molAgX（X＝Cl、Br、I）沉淀，常利用此关系来定量测定卤代烃中卤素原子的含量。卤代烃的化学性质2．卤代烃的消去反应（1）条件：强碱的醇溶液、加热。（2）本质：从有机物分子中相邻的两个碳原子上脱去一分子的HX生成含不饱和键的烃。卤代烃的化学性质（3）卤代烃发生消去反应的规律①与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。②与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应，如。卤代烃的化学性质③与卤素原子相连的碳原子有两个相邻的碳原子且相邻碳原子上均有氢原子（氢原子不等效）时，发生消去反应可生成不同的产物，如（或CH3—CH＝CH—CH3↑）＋NaBr＋H2O。卤代烃的化学性质名师提醒（1）发生消去反应必须具备的结构条件是分子中有β—H。如中没有β－H，就不能发生消去反应（与X相连的C叫α－C，与α－C相邻的C叫β－C；α－C上连接的H叫α－H，β－C上连接的H叫β－H）。卤代烃的化学性质名师提醒（2）由于苯环的特殊结构（很稳定），卤代苯（如）不能发生消去反应。（3）发生消去反应的有机产物有三种：卤代烃的化学性质名师提醒（4）欲增加有机物分子中某些官能团（如—X、—OH等）的数目，可以先由原料发生消去反应生成含不饱和键的有机物，再由含不饱和键的有机物与卤素单质发生加成反应生成多卤代物，多卤代物还可继续发生水解反应以增加—OH的数目。CH2Cl—CH2Cl＋2NaOHCH2OH—CH2OH＋2NaCl水△如：CH3CH2—Cl＋KOHCH2＝CH2↑＋KCl＋H2O醇△CH2＝CH2＋Cl2CH2Cl—CH2Cl典例详析例1（2020天津南开中学月考）下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解反应的是（）A．CH3ClB．C．D．D典例详析解析：题给四种物质均可发生水解反应，但是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子才可发生消去反应。分析题给四种物质：A中只有一个碳原子，C中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应；B发生消去反应后只能生成一种烯烃，而D发生消去反应后可以得到两种烯烃、。典例详析点评：所有的卤代烃均能发生水解反应；能发生消去反应的卤代烃必须满足两个条件：一是碳原子数大于或等于2，二是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。典例详析例2（2020辽宁锦州期末）某有机物的结构简式为，下列叙述不正确的是（）A．1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C．该有机物与AgNO3溶液反应产生白色沉淀D．该有机物在一定条件下，能发生消去反应或取代反应C典例详析解析：题给有机物分子中含有1个苯环、1个碳碳双键，所以1mol该有机物最多能消耗4molH2，A项正确；该有机物分子中含有碳碳双键，所以能与溴水或酸性KMnO4溶液反应使之褪色，B项正确；该有机物属于卤代烃，不溶于水，不能电离出Cl－，故不能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀，C项错误；该有机物属于卤代烃，在一定条件下能水解，即能发生取代反应，其卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故也能发生消去反应，D项正确。典例详析例3（Ⅰ）1－溴丙烷、2－溴丙烷分别