2016年高考化学一轮复习学案汇编(31-52)-苏教版7.doc

第十三章烃的衍生物

考点溴乙烷卤代烃

△考纲要求△

．掌握溴乙烷的主要物理性质和化学性质。

．理解水解反应与消去反应，掌握其实验条件。

．了解卤代烃的分类方法、通性。

．掌握一卤代烷的沸点、相对密度的变化规律。

．了解氟氯烃对环境的影响。

☆考点透视☆

一、烃的衍生物

．定义

烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物，从结构上讲，都可以看做是由烃衍变而来的，叫做烃的衍生物。如可看作分子中的一个原子被原子取代生成的，又如可以看成分子中的一个原子被原子团取代生成的等。

．官能团

官能团是指化合物中决定其化学性质的原子或原了团，常见的官能团有：卤原子（—）、羟基(—)、醛基()、羧基()、硝基（—）、氨基（—）、磺酸基

(—)等。另外碳碳双键()和碳碳叁键()也分别是烯烃和炔烃的官能团。

二、溴乙烷

．结构

溴乙烷分子式为，结构式为，结构简式为或。

．物理性质

纯净的溴乙烷是无色不溶于水的液体，密度比水大，沸点为38.4℃

．化学性质

由于官能团(—)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。

()水解反应

———。

利用中和反应生成的，可促进水解平衡向正反方向移动。

卤代烃水解反应的条件：的水溶液

由于可发生反应

故的水解反应也可写成：

→

()消去反应

卤代烃消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热。

反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个分子。由此可推测，、()3C—

消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如、等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。

三、卤代烃

卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。

．物理性质

卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。

．化学性质

卤代烃的代学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。

（）取代反应：

(一卤代烃可制一元醇)

(二卤代烃可制二元醇)

（）消去反应：



．卤代烃中卤族元素的检验方法

（）实验原理：

——

↓

（）实验步骤

将卤代烃与过量溶液混合（加热），振荡、静置；然后再向混合溶液中加入过量的稀以中和过量的；最后，向混合液中加入溶液，若有白色沉淀生成则证明是氯化烃；若有浅黄色沉淀生成，则证明是溴化烃；若有黄色沉淀生成，则证明是碘代烃。

注意：

①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。

②加入硝酸酸化，一是为了中和过量的，防止与反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

四、氟氯烃（氟里昂）

．氟氯烃破坏臭氧层的原理

（）氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生原子。

（）原子可引发损耗臭氧的循环反应：

→→

总的反应式：

（）实际上氯原子起了催化作用。

．臭氧层被破坏的后果

臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射至地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。

※难点释疑※

．溴乙烷与水混合后振荡，直接加溶液有何现象?为什么?

键是极性键，但在水中不能电离，加无沉淀产生，属于非电解质。

．溴乙烷与溶液混合后振荡，其上层清液直接加溶液有何现象?为什么?

溴乙烷加碱后发生水解反应，有生成，但直接加溶液主要产生沉淀，无法验证的产生。

．水解后的上层清液中加入酸化后，加入溶液有何现象?为什么?

酸化后加溶液有浅黄色沉淀生成。因为硝酸中和了多余的溶液。

．在溴乙烷的水解反应中，是催化剂吗?

溴乙烷的水解反应属于取代反应，可以认为溴乙烷中的溴原子被水中的羟基取代，水解反应也是有机反应类型之一，同时又是可逆反应。一定条件下建立水解平衡，当加入溶液时，中和，促使反应向生成的方向进行，故不能称之为催化剂。

．卤代烃水解的反应机理

在反应→中，其反应的实质是：带负电的原子团(例如)取代了卤代烃中的卤原子，其反应的方程式可表示为：→

常见反应有：

（）烷氧基取代：

—′——→—′

（）氨基取代：

——→—

（）.氰基取代：

—→—(腈)(有机合成中增长碳链)。

具体实例如下：

．卤代烃消去反应的规律

消去反应是从一个分子中相邻两个碳原子上脱去小分子，

生成不饱和化合物。所以消去反应要在两个碳原子上同时断键。

卤代烃发生消去反应时，—键断裂，与卤原子相连的碳原子

的邻碳原子要断裂—，即因此，其邻碳原子上

若无，则不能发生消去反应。

()一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。

如：2C

消去，因与原子相连碳的邻碳原子上无原子。

（）发生消去反应的方式

有两种。得到的烯烃有两种，即和

一般规律：当卤代烃的消去产物有两种时，其主要产物是

双键碳上连接烃基最多的稀烃如上例中，以为主。

()多卤代烃的消去反应类似一卤代烃

（）邻二卤代烃的消去可得到二稀烃或炔烃

如

．合成卤代烃