2016年高考化学一轮复习学案汇编(31-52)-苏教版10.doc

考点苯酚

△考纲要求△

．了解苯酚的结构、性质和用途。

．以苯酚为代表物，了解酚类化合物的性质及酚羟基和苯环之间相互影响的关系。

．了解酚类的羟基和醇羟基的异同点。

☆考点透视☆

一、苯酚的结构

()结构：分子式为，结构式为，羟基与苯环直接相连，分子中羟基与苯环互相影响，因而酚羟基与醇羟基的性质既相似又有区别。

二、物理性质：

苯酚是无色晶体(易被空气氧化呈粉红色)，常温时微溶于水，70℃

三、化学性质

在苯酚分子中,苯环与羟基相互影响,苯环对羟基的影响,使羟基中的

氢原子较活泼,在水溶液中电离出(或),使苯酚溶液呈弱酸性;羟基

对苯环的影响,使苯环上的邻对位的氢原子比较活泼,能发生取代反应.

．羟基上的反应

→

酚羟基可发生电离，显弱酸性，故苯酚俗称石炭酸，其酸性：

→

→

注意；不管是否过量都生成，不能生成。

．苯环上的取代反应(鉴定酚类反应)

()卤代反应②

此反应十分灵敏,常用于苯酚的定性和定量测定.

注意—三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有

少量苯酚，加浓溴水不会产生白色沉淀，因而用溴水检验不出

溶于苯中的苯酚。

（）硝化反应

反应生成的，，—三硝基苯酚俗称苦味酸，可用于做炸药。

．加成反应

苯酚在一定条件也可发生加成反应，如在一定条件下苯酚可与氢气

发生加成反应。反应如下：

．显色反应(鉴定酚类反应)

酚类物质遇，溶液呈特征颜色。苯酚溶液中滴入溶液，溶液呈紫色

四、用途：合成染料、药剂、制炸药、电木塑料、用作防腐消毒剂等。

五、酚类化合物

酚类是羟基直接连接在苯环上的芳香族化合物。苯环上除必须的羟基以外，可以连接不同系列的烃基。

．苯酚的同系物，其通式为：(≥)

．其它类的酚

很多植物或煤的干馏物中含有酚类化合物，其结构多为复杂的多官能团的结构。

()丁香油酚，一种有特殊香味的液体。

()草药莪术根茎中含色素，常用其制试液检验溶液的酸碱性。

()中草药秦皮中含有的七叶树内酯，具有较好的抗菌作用。其结构式为：

()白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生、尤其是葡萄)中，具有抗癌性。

三、酚与芳香醇

酚是苯环碳直接连接羟基(—)的化合物。当—连接在苯环取代基上的化合物是芳香醇。

如分子式为的芳香族化合物可能是

()酚类：

()也可能是醇类：

()还可能是醚类：

【难点释疑】

一、与苯酚钠溶液的反应

()为什么不生成固体苯酚

苯酚常温下是固体其熔点为43℃

钠溶液中，有苯酚生成：

生成的苯酚是油状液体，而不是固体，这是为什么?

其原因是由苯酚与水的相互溶解造成的。

实验时，反应后液体分成了上下两层，由于苯酚的密

度比水小，所以上层是水的苯酚溶液，下层是苯酚的水溶

液，生成的也溶解在水中。由于上层不是纯苯酚，所以没能形成苯酚固体。

()为什么不生成2

这是因为2C

性比的酸性强。

二、用比较法，可与苯、甲苯比较，(见下表)

类别

苯

甲苯

苯酚

结构简式

氧化反

应情况

不被酸性

溶

液氧化而

褪色

可被酸性

溶液

氧化而褪色

常温下在空

气中被氧化

呈红色

溴状态

液溴

液溴

溴水

条件

催化剂

催化剂

无催化剂

溴

代

反

产物

邻、间、对

三溴甲苯

应

结论

苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行

原因

酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子

变得活泼，易被取代

点拨：()苯酚与溴水反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

()在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解．不利于观察实验现象。

()苯酚与溴水的反应，取代位置是酚羟基的邻、对位。

三、芳香醇与酚的区别及同分异构体

.脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别

脂肪醇

芳香醇

酚

实例

官能团

结构特点

与链

烃基相连

与芳香烃基侧链相连

与苯环

直接相连

主要

化学

性质

()与钠反应()取代反应

()脱水反应()氧化反应

()酯化反应

()弱酸性

()取代反应

()显色反应

特性

红热铜丝插入醇中有刺

激性气味

与溶液

反应显紫色

.醇、酚的同分异构体

含碳原子数相同的酚类、芳香醇和芳香醚互为同分异

构体，但不属同类物质。

.酚与芳香醇及其它羟基化合物中上原子活泼性

()含有一的化合物称为羟基化合物都能跟反

应(氧化性除外)放出氢气。原子活泼性:

强酸弱酸(羟酸)苯酚水乙醇

()与碱反应：羟酸、苯酚(其它酚)可以，醇不反应。

()与反应：羧酸可以，苯酚、醇不可以

四．有机物的分离和提纯的方法

()有机物的分离和提纯的原则

分离是把混合物的各组分经过变化设法分开，得到混

合前的物质。提纯是除去物质中混有的少量杂质，但不能

引入新的杂质。

()常