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纤维素的水解

孟娟

2012级化学3班14组一、实验目的

掌握纤维素水解实验的操作技能和演示方法；

掌握银氨溶液配制的原理和方法；

熟练浓硫酸的稀释过程，并巩固其过程中的安全问题；

复习含有醛基的有机物的性质。

纤维素是自然界分布最广、含量最多的一种多糖，有8000至10000

纤维素是自然界分布最广、含量最多的一种多糖，有8000至10000个葡

萄糖残基通过β-1,4-糖苷键连接而成。天然纤维素为无臭、无味的白色丝状物。

纤维素在水中有高度的不溶性，同时也不溶于稀酸、稀碱和有机溶剂，主要

纤维素在水中有高度的不溶性，同时也不溶于稀酸、稀碱和有机溶剂，主要

的生物学功能是构成植物的支持组织。其结构式如下：

纤维素在一定温度和酸性催化剂条件下，会发生水解，最终生成葡萄糖：

（CH O) +nH

H+

O===nCH O

6 10 5n

2 △ 6 12 6

纤维素 葡萄糖

葡萄糖分子中含有醛基，故具有较强的还原性，在碱性条件下能将新制氢氧化铜还原为红色的氧化亚铜沉淀，还能和银氨溶液发生银镜反应。通过这两个反应可以验证纤维素已水解为葡萄糖了。

CH O +2Cu(OH) +NaOH→△CH OCOONa+CuO↓+3HO

6 12 6 2 5 11 5 2 2

葡萄糖

CH O

+2Ag(NH)OH

水浴加热CH

OCOONH

+2Ag↓+3NH

+HO

6 12 6 32 5 11 5 4 3 2

葡萄糖

三、实验仪器与药品

烧杯，试管，试管夹，酒精灯，玻璃棒，；

滤纸，浓H2SO4，NaOH固体，5%NaOH溶液，pH试纸，无水Na2CO3，2%AgNO3溶液，5%CuSO4溶液，2%氨水，蒸馏水。

四、实验内容

纤维素的水解：

按浓H2SO4与水7:3的体积比配制H2SO4溶液20mL于50mL的烧杯中，放置一会儿，使其稍微冷却。

取1/4张滤纸，撕碎，向小烧杯中边加边用玻璃棒搅拌，使其变为无色粘稠状的液体，然后将烧杯放入水浴（用250mL烧杯代替水浴锅）中加热约10min，直到溶液显棕黄色为止。

取出小烧杯，冷却后将该棕黄色液体倾入另一盛有约20mL蒸馏水的烧杯中。取1mL混合液，注入一大试管中，加入适量固体NaOH，直到溶液pH在3-4之间，再加Na2CO3调节溶液的pH至9-11之间。

纤维素水解产物葡萄糖的检验：

洗干净试管，配制银氨溶液。如果试管很脏，洗不干净，可先用沸腾的碱液洗去油污，再用沸腾的酸液洗去无机盐，最后用蒸馏水冲洗干净.

银氨溶液的配制是本次实验的难点。取3胶头滴管的2%AgNO3溶液滴入试管，将2%氨水逐滴加入AgNO3溶液中，现象是先出现棕黄色沉淀，生成的AgOH不稳定分解成Ag2O的颜色。后来沉淀逐渐消失。当沉淀正好消失时，就是我们要的银氨溶液。（不能往氨水里加AgNO3，不仅操作不规范，而且氨水过量会生成AgN3，易爆炸，有安全隐患。）配制银氨溶液的过程中发生

的反应为：

AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO32AgOH=Ag2O+H2O

AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+H2O

将3中溶液取2-3mL滴加到盛有银氨溶液的试管里，水浴加热，管壁附积一层银镜。

CH O

+2Ag(NH)OH

水浴加热

CH O

COONH

+2Ag↓+3NH+HO

6 12 6 32 5 11 5 4 3 2

葡萄糖

配制新制Cu(OH)2溶液，取1胶头滴管的CuSO4溶液加入一干净试管中，加5%NaOH溶液，直至溶液pH为11。取3中溶液2-3mL于新制

2的Cu(OH)2试管中，酒精灯上加热，可见到砖红色沉淀Cu2O生成。C6H12O6+2Cu(OH)2+NaOH→C5H11O5COONa+Cu2O↓+3HO

2

葡萄糖

五、注意事项

整个实验所用之水均为蒸馏水，以免引起副反应而干扰银镜反应。

酸性水解所用H2SO4的浓度过大，易使纤维素脱水炭化而致使溶液变黑，浓度过小，水解度又不够，实验证明H2SO4溶液的质量分数以70%为宜。

银氨溶液的pH=9，新制Cu(OH)2悬浊液的pH11，是实验成功的保证。

加入碎纸片时，H2SO4溶液的温度不能太高，否则也会发生炭化。

做银镜实验时，试管要洁净。

银镜实验中，有可能产生黑色的银单质，此时的银单质是纳米级别的银单质，故不会发出金属光泽。

加入的氨水要适量。氨水的浓度不能太大，滴加