卤代烷亲核取代键合性质键焓kj mol1c f 467 cl.pptxVIP

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2024-06-18 发布于北京
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卤代烷亲核取代键合性质键焓kj mol1c f 467 cl.pptx

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NucleophilicSubstitutioninHalogenoalkanes

NatureofBondingHalideiondepartsasaleavinggroupForthehalideion,theeaseofleaving:

I–Br–Cl–F–Thisisinagreementwiththeorderofbondenthalpiesofcarbon-halogenbondsBondBondenthalpy(kJmol–1)C–F+467C–Cl+346C–Br+290C–I+228C–Ibondisweakest?I–isthebestleavinggroup

ChargesCarbon-halogenbondispolarCarbonatombearsapartialpositivechargeHalogenatombearsapartialnegativecharge

ReactionmechanismoftheSN2reaction:

ThenucleophileattacksfromthebacksideoftheelectropositivecarboncenterInthetransitionstate,thebondbetweenCandOispartiallyformed,whilethebondbetweenCandClispartiallybroken

ReactionmechanismofSN1reactioninvolves2stepsand1intermediateformed

Step1: Sloweststep(i.e.ratedeterminingstep)Formationofcarbocationandhalideion

Step2

Step2:FaststepAttackedbyanucleophiletoformtheproduct

ReactionwithSodiumHydroxide

Thereactionsproceedin2differentreactionmechanisms:

bimolecularnucleophilicsubstitution(SN2)unimolecularnucleophilicsubstitution(SN1)

FactorsAffectingtheRatesofSN1andSN2Reactions

MostimportantfactorsaffectingtherelativeratesofSN1andSN2reactions:1.Thestructureofthesubstrate2.Theconcentrationandstrengthofthenucleophile (forSN2reactionsonly)3.Thenatureoftheleavinggroup

QuestionWhichisthestrongernucleophileineachofthefollowingpairs?Explainyourchoicebriefly.(a) OH–andH2O(b) OH–andCH3CH2O–

SolutionSolution:(a) OH–isastrongernucleophilethanH2ObecauseitcarriesanegativechargewhileH2Oiselectricallyneutral.(b) CH3CH2O–isastrongernucleophilethanOH–.Itisbecausetheethylgroup(CH3CH2–)isanelectron-releasinggroup,thisincreasestheelectrondensityontheoxygenatom.ThismakesCH3CH2O–tobeastrongernucleophilethanOH–.