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微专题13限定条件下同分异构体的判断与书写1.常见的限定条件(1)以化学性质与结构的关系为限定条件。化学性质思考方向能与金属钠反应羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应酚羟基、羧基能与氯化铁溶液发生显色反应酚羟基能发生银镜反应醛基能发生水解反应卤素原子、酯基(2)以核磁共振氢谱为限定条件确定氢原子的种类及相对数目,从而推知有机化合物分子中有几种不同化学环境的氢原子以及它们的相对数目。①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。②根据其峰值比例可判断有机化合物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。③若有机化合物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少,则该分子对称性高或相同的基团较多。(2)不饱和度(Ω)与结构的关系。不饱和度思考方向(有机化合物中可能含有的结构)Ω=11个双键或1个环Ω=21个三键或2个双键或1个双键和1个环Ω=33个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)Ω≥4考虑可能含有苯环3.限定条件下同分异构体的书写步骤第一步:推测“碎片”,审限定条件。解读限定条件,从性质联想结构,根据题给有机化合物的分子式、结构、性质、定量反应关系、谱图等判断其含有的官能团种类及数目。将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可以是烃基,尤其是官能团之外的饱和碳原子。第二步:摘除“碎片”,构建碳骨架。计算所求物质的不饱和度,进一步确定其他基团,确定碳架结构。第三步:组装“碎片”,写结构简式。利用“取代法”“插入法”或“定一移一法”(或“定二移一法”),确定官能团或相关基团的位置,结合“碳四键”原理写出所求物质的结构简式。答案:5(CH3)2CHCOOH[或(CH3)2CHOOCH]
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