大单元五　第十五章　第67讲　官能团与有机物的性质　有机反应类型.docxVIP

第67讲官能团与有机物的性质有机反应类型

[复习目标]1.掌握常见官能团的性质。2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。

考点一常见官能团的性质

1．常见官能团性质总结

官能团(或其他基团)

常见的特征反应及其性质

烷烃基

取代反应：在光照条件下与卤素单质反应

碳碳双键、碳碳三键

(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色

(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色

苯环

(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应

(2)加成反应：在一定条件下与H2反应

注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应

碳卤键(卤代烃)

(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇

(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃

醇羟基

(1)与活泼金属(Na)反应放出H2

(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基

(3)与羧酸发生酯化反应生成酯

酚羟基

(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应

(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色

(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀

醛基

(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀

(2)还原反应：与H2加成生成醇

羧基

(1)使紫色石蕊溶液变红

(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2

(3)与醇羟基发生酯化反应

酯基

水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇

酰胺基

在强酸、强碱条件下均能发生水解反应

硝基

还原反应：如

2.有机反应中的几个定量关系

(1)1mol加成需要1molH2或1molX2(X＝Cl、Br……)。

(2)1mol苯完全加成需要3molH2。

(3)1mol—COOH与NaHCO3反应生成1molCO2气体。

(4)1mol—COOH与Na反应生成0.5molH2；1mol—OH与Na反应生成0.5molH2。

(5)与NaOH反应，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol(R、R′为烃基)消耗1molNaOH，若R′为苯环，则最多消耗2molNaOH。

1．某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是()

A．X的分子式为C12H16O3

B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应

C．在催化剂的作用下，1molX最多能与1molH2加成

D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X

答案B

解析由X的结构简式可知，其分子式为C12H14O3，故A错误；X的分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应，故B正确；在催化剂的作用下，X分子中的碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应，则1molX最多能与4mol氢气加成，故C错误；苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，X的分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，使其褪色，能区分，故D错误。

2．有机物W()是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：

下列说法不正确的是()

A．Y可发生加成、氧化、取代、消去反应

B．①和②的反应类型相同

C．②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热

D．1molZ可与2molH2发生加成反应

答案D

解析X在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成Y，Y被酸性高锰酸钾溶液氧化为Z，Z和乙醇在一定条件下发生酯化反应生成W，据此分析解答。

3．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是()

A．该物质的分子式为C20H30O5

B．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应

C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2

D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应

答案C

解析该物质中碳碳双键可与H2发生加成反应，故1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应，B项正确；1mol该物质中羟基可与3molNa反应，酯基可与1molNaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误；该物质含有羟基和碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液反应，D项正确。

考点二有机反应类型

常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系

反应类型

官能团、有机物(或类别)

试剂、反应条件

特点

实质或结果

加成反应

碳碳双键或碳碳三键

X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂)

断一

加二

不饱和度减小

取代反应

饱和烃

X2(光照)

上一

下一

—X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子

苯

X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂)

酯

H2O(