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“Fundamentalsoforganicchemistry”习题答案
Chapter1
(a)
H H H
H C C C HH H H
(b) H Br H
H C C C HH H H
H H H
H C C C BrH H H
(c)
H H
H H H H H
C C
H C C C
C
H H H H
(d)
H H
H C C O HH H
H H
H C O C HH H
1.44
H
CHHNa O
C
H
H
Ionicbond covalentbond
1.46
Cl-CH
3
H-Cl (c)HO-CH
3
1.48
HH
H
H
H
C
Cl
OH
H
Cl
Cl
1.50
Yes.ThepKa=19ofacetoneissmallerthanthepKa=36ofAmmonia,sotheacidityofacetoneisstrongerthanammonia.Strongacidcangivetheweakone.
1.51
O
CH
3
HC C
3 N
N C
C
C C
sp2
H
O N N
sp2 CH3 sp2
1.55
AcetonePhenol2,4-PentanedioneAceticacid
1.56
Phenol;2,4-Pentanedione;Aceticacid
1.57
Methylamineisthestrongerbase.
Becausemethylamineistheconjuagtebaseofmethylammoniumion.Theacidityofmethylammoniumionisweakerthanthatofammoniumion(pKa=10.66pKa=9.25).Theweakertheacid (methylammoniumion),thestrongerisitstheconjugatebase(methylamine).
NH4
+ + H2O
NH + H O+
3 3
Acid Conjugatebase
stronger weaker
CH NH
3
+ + H O
3 2
CH NH + H O+3 3 3
Acid Conjugatebase
weaker stronger
1.58
Sp3.CH
4
hasatetrahedronchape,andtheCissp3hybridized.Onlywhen
theNissp3hybridizedcanatetrahedralgeometryofammoniumioncan
beformed.
1.60
Thereisacarbon-carbontriplebondinthesupposedcyclopentyne.Inordertoformthetriplebond,theCshouldbesphybridizedandthe ?bondsformedbythesphybridorbitalsshouldbeonthesameline.Butinthesupposedcyclopentyne,thebondanglebetweenthetriplebondandtheadjacentsingle?bondissmallerthan180.Ringstrainwilloccurrandthemoleculeisnotstable.
1.61
CHLi,CHCH,CHI,CHNH,CHOH,CHF
3 3 3 3 3 2 3 3
1.62
sp2 sp sp2
linearshape
1.63
sp
Chapter2
2.50
(a)2,2,6-trimethylocatane (b)3-ethyl-2-methylhexane
correct(4-Ethyl-3,3-dimethyl-hexanegivenbyChemdraw)
3,4,4-trimethyloctane
O2.51
O
O or
O O
HH
H H
C C
N
H
OH
OH
OH OH
2.52
3H CH
3
H H H H
3H3C CH3 H CH
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