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第1章碳碳键的形成
金属有机试剂的反应
1.4有机锌试剂
1.4.1有机锌试剂的制备
(1)Grignard试剂或有机锂试剂与无水卤化锌交换金属制备
(2)卤代烃、金属镁及无水卤化锌“一锅煮”制备
(3)二烃基锌也可以由碘代烷和锌铜制得
有机锌试剂活性低,因此可以制备含多种官能团的有机锌
试剂而无需进行官能团保护
1.3有机铜试剂和有机锌试剂
1.4.2有机锌试剂的反应
有机锌试剂可与醛、酮发生亲核加成反应生成醇。
1.3有机铜试剂和有机锌试剂
1.4.2有机锌试剂的反应
Reformatsky反应:醛或酮与α-溴代酸酯和锌相互作用得到
β-羟基酸酯的反应。
1.3有机铜试剂和有机锌试剂
1.4.2有机锌试剂的反应
Reformatsky反应机理
1.3有机铜试剂和有机锌试剂
1.4.2有机锌试剂的反应
Reformatsky反应的几个实例
1.3有机铜试剂和有机锌试剂
1.4.2有机锌试剂的反应
反应以硼酸三甲酯和THF做溶剂时,可防止醛酮的自缩合,
提高反应产率。
1.3有机铜试剂和有机锌试剂
1.4.2有机锌试剂的反应
Reformatsky反应用于合成VitaminA。
1.3有机铜试剂和有机锌试剂
1.4.2有机锌试剂的反应
Reformatsky反应用于合成VitaminA醛。
1.3有机铜试剂和有机锌试剂
1.4.2有机锌试剂的反应
VitaminA和VitaminA醛可以互相转化。
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