(5)--1-4有机锌试剂有机合成化学.pdf

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第1章碳碳键的形成

金属有机试剂的反应

1.4有机锌试剂

1.4.1有机锌试剂的制备

(1)Grignard试剂或有机锂试剂与无水卤化锌交换金属制备

(2)卤代烃、金属镁及无水卤化锌“一锅煮”制备

(3)二烃基锌也可以由碘代烷和锌铜制得

有机锌试剂活性低,因此可以制备含多种官能团的有机锌

试剂而无需进行官能团保护

1.3有机铜试剂和有机锌试剂

1.4.2有机锌试剂的反应

有机锌试剂可与醛、酮发生亲核加成反应生成醇。

1.3有机铜试剂和有机锌试剂

1.4.2有机锌试剂的反应

Reformatsky反应:醛或酮与α-溴代酸酯和锌相互作用得到

β-羟基酸酯的反应。

1.3有机铜试剂和有机锌试剂

1.4.2有机锌试剂的反应

Reformatsky反应机理

1.3有机铜试剂和有机锌试剂

1.4.2有机锌试剂的反应

Reformatsky反应的几个实例

1.3有机铜试剂和有机锌试剂

1.4.2有机锌试剂的反应

反应以硼酸三甲酯和THF做溶剂时,可防止醛酮的自缩合,

提高反应产率。

1.3有机铜试剂和有机锌试剂

1.4.2有机锌试剂的反应

Reformatsky反应用于合成VitaminA。

1.3有机铜试剂和有机锌试剂

1.4.2有机锌试剂的反应

Reformatsky反应用于合成VitaminA醛。

1.3有机铜试剂和有机锌试剂

1.4.2有机锌试剂的反应

VitaminA和VitaminA醛可以互相转化。

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