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CCCC
Pd
2
RRR1R
R12
R
VII.3Palladium-Catalyzed
IsomerizationofAlkenes,Alkynes,
andRelatedCompoundswithout
SkeletalRearrangements
EI-ICHINEGISHI
A.INTRODUCTION
TheabilityofPdtoparticipateinbothhydrometallationanddehydrometallationsuggests
thatPdanditscomplexescanserveascatalystsforisomerizationofalkenesandalkynes
veriesofhydropalladation–dehydropalladation,thatis1,2-Hshift.Ontheother
hand,Pd-inducedallylicrearrangementprovidesamechanismwherebyalkenescaniso-
merizevia1,3-shift.Ineitheroftheseprocesses,thecrucialrequirementisthepresence
orreadyavailabilityofanemptycoordinationsite.Asamplydemonstratedthroughout
thisHandbook,Pdisimminentlycapableofservingasthecatalystcenterforisomeriza-
tionofalkenesandalkynes.
OfvarioustypesofPd-catalyzedisomerizationreactions,allylicrearrangementsrepre-
sentedbyScheme1areubiquitousandextensivelydiscussedinPartV.Thesereactions
arethereforeexcludedfromthissection.
Asidefromtheallylicrearrangements,however,relativelylittlehasbeenreportedon
Pd-catalyzedalkeneandalkyneisomerizationperse,eventhoughmanyscatteredexam-
plesofisomerizationhavebeendiscussedaereactions,whicharemostlyun-
wanted.[1]–[3]
Inthissection,attentionisfocusedprimarilyonselectivealkeneandalkyneisomeriza-
tionreactionsofsynth
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