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第十二章含氮化合物
Ⅰ、硝基化合物
Ⅱ、胺
Ⅲ、偶氮化合物及
Ⅰ、硝基化合物
一、硝基化合物的物理性质
二、硝基化合物的化学性质
Ⅰ、硝基化合物
1、分类
硝基化合物可分为脂肪族硝基化合物和芳香族硝
基化合物两大类。
脂肪族硝基化合物是指硝基与脂肪族烃基直接相
连的化合物。例如：
硝基甲烷：CHNO，硝基丙烷：CHCHCHNO。
323222
芳香族硝基化合物是指硝基直接与芳香环相连的
化合物，例如：
脂肪族硝
基化合物
Ⅰ、硝基化合物
2、命名
它名类似卤代烃，将硝基当做取代基。
3、硝基化合物的结构
物理测试表明，两个N—O键键长相等，这说明
2
硝基为一P-π共轭体系（N原子是以sp杂化成键的，
其结构表示如下：
Ⅰ、硝基化合物
Ⅰ、硝基化合物一、硝基化合物的物理性质
脂肪族硝基化合物为无色有香气的液体，在水里的溶
解很小，能溶于多数中。
芳香族硝基化合物为无色或淡高沸点液体或低熔
点固体，可以随水蒸气蒸馏出来，不溶于水，有剧毒。
许多芳香族二硝基化合物和多硝基化合物，特别是
1,3,5-苯及其衍生物能与富电子的芳烃、芳胺和酚
生成稳定的络合物晶体，有很深的颜色，在紫外及可见区
内有吸收。生成的络合物常用于芳烃的分离、纯化和鉴定，
这些络合物用水处理又释出芳烃。
Ⅰ、硝基化合物二、硝基化合物的化学性质
1、还原
硝基化合物可在酸性还原系统中（Fe、Zn、Sn和
盐酸）或催化氢化为胺。
[H]
RNO2RNH2（最终产物）
Ⅰ、硝基化合物二、硝基化合物的化学性质
2、脂肪族硝基化合物的酸性
硝基为强吸电子基，能活泼α-H，所以有α-H
的硝基化合物能产生假酸式-酸式互变异构，从而具有
一定的酸性。硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKa值
分别为：10.2、8.5、7.8。
OOHNaOH
RCH2NRCHN
O
假酸式（主
Ⅰ、硝基化合物二、硝基化合物的化学性质
3．硝基环上邻对位基团的影响
（1）使卤苯易水解、氨解、烷基化
10%NaOH
ClOH
400℃32MPa
ClONaOH
NO2NaHCO3溶液NO2HNO2
130℃
ClONaOH
NO2NaHCO3溶液
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