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有机化学专题复习

重点讲解：

1、有机物的同系物和同分异构体

这类题的考查方式有：

①确定符合某分子式的所有同分异构体的数目或者具有某些性质、结构特点、支链或侧链的数目等限定条

件的同分异构体的数量，或该有机物的结构简式；

②给出某种信息（如空间异构），根据信息确定同分异构体的数量或者结构简式，或者从众多同分异构体中

选择某个适宜的物质作为有机合成的中间体。

在确定同分异构体的数目时，要多用推理的方法；在书写同分异构体时，要考虑到碳链异构、官能团位置

异构和官能团异构。

例1．下列各对物质中属于同分异构体的是

A、126C与136CB、O2与O3

解析：本题主要考查了学生对“同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一物质”概念的理解。A为同

位素；B为同素异形体；C中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构，而不是平面结构，因此不存在

同分异构体，它们为同一种物质；D为同分异构体。

答案：D。

小结：常见的官能团异构体（碳原子数相同）有：

单烯烃和环烷烃（CnH2n）；炔烃和二烯烃（CnH2n-2）；饱和一元醇和醚（CnH2n+2O）；饱和一元醛和

酮（CnH2nO）；饱和一元羧酸和酯（烃基饱和）（CnH2nO2）；芳香醇和酚；葡萄糖和果糖（C6H12O6）；

麦芽糖和蔗糖（C12H22O11）。注意：淀粉和纤维素尽管表示式相同，但不同称为同分异构体。

例2．已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：

则硼氮苯的二氯代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为

A、2B、3C、4D、6

解析：本题可抓住硼氮苯分子中能够发生取代反应的位置特点进行组合，可发现其组合方式（指氯原子取

代时）有：B—B（1种）、N—N（1种）、B—N（邻、对2种）共四种，所以选C。

2．官能团与性质的关系

这类题的考查方式有：给定生产或生活中涉及到的有机物的结构简式，考查有机物的组成、结构、性质、

溶解性、反应类型、特征反应，各反应的共同点，官能团之间的相互影响等。

例3．杀虫剂DDT的结构简式为：，联合国世界卫生组织曾评价说：单独“从疾病看，DDT拯救了5000

万生命，但是由于DDT是难降解的化合物，毒性残留时间长，世界各国已明令禁止生产和使用。”

（1）DDT__________（填难或易）溶于水，原因是__________________。

（2）为了避免或减少污染环境，科学家研制出多种新型杀虫剂，以代替DDT，下列化合物就是其中的一

种。

①该化合物能否通过醇的催化氧化增加一个醛基？能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键？分别说明理

由。

②1mol该化合物与足量H2反应，消耗的H2的物质的量最大值是_________________。

（3）杀虫剂“1605”（结构见下图）对人畜的毒性远强于DDT，但却未被禁用，请从其结构上说明原因。

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解析：该题由联合国世界卫生组织对DDT功过是非的评论导出，意在提醒考生对环境保护、生态平衡等热

点问题的关注。除此以外，还提供了二个信息，一是DDT的结构式；二是DDT的性能。

（1）判断有机物能否溶解于水，应从课本知识乙醇、丙三醇、苯酚、乙酸、葡萄糖等可溶于水，烃、卤代

烃、硝基化合物等难溶于水的具体实例中规纳出，能溶于水的有机物大多含有—OH、—COOH等官能团

（系水基团），而DDT中因无系水基团，所以难溶于水。

（2）①醇能否发生催化氧化和消去反应，与有机物自身的结构特点有着密切的关系。仔细观察该有机物结

构，连有羟基的碳原子上无氢（发生催化氧化的结构条件），以及它邻位的碳原子上也无氢（发生消去反应

的结构条件），因而上述三个反应均不能发生。

②根据1mol—CHO能与1molH2加成，1molC=C能与1molH2加成，则1mol该化合物与足量H2反应，

最多可消耗H2物质的量为3mol。

（3）“1605毒”性虽强于DDT，但它具有酯的结构，在自然环境中易从P—O键断裂降解为毒性小的物质，

这就是“1605至今尚未被