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奥赛有机真题
1999第六题〔10分〕曾有人用金属钠处理化合物A〔分子式CHBr，含五元环〕，欲得产物B，而事实
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上却得到芳香化合物C〔分子式C H 〕。
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请画出A、B、C的构造简式。
为什么该反响得不到B却得到C？
预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C，得到的产物是D，写出D的构造式。
【答案】
1．A B C 各2分
假设答B的构造式为：
要点：B不稳定〔2分〕
亦给2分
注：前者的炔碳原子通常为sp杂化轨道，线性，环炔的张力太大；后者为反芳香性。
COOHHOOC COOH
COOH
或
OHO
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