有机化学有机化学课件 (142).pdf

6-6稠环芳烃

(1）萘的结构萘由两个苯环共用两个碳原子并联而成.

0.142nm0.136nm

0.139nm0.140nm

碳碳键长萘的π分子轨道

碳碳键长比C-C键长萘具有芳香性，萘的离域能

（0.154nm)短,比CC键长为254.98kJ/mol;

(0,134nm)长.但与苯不同,

苯的离域能为150.48kJ/mol.

键长不相等.

萘的结构式:或

萘分子中碳原子的编号:

αα萘分子中碳原子的位置是不等同的,

81

9

β72β1,4,5,8四个碳原子位置等同,叫α位,

β63β2,3,6,7四个碳原子位置等同,叫β位.

10

54

αα

v电荷密度：α-位大于β-位，萘的一元取代物

有两种。

v萘的加成，氧化，亲电取代也比苯容易。

(2)亲电取代Cl

Cl,FeCl

卤代23

100-110℃95%

NO2

HNO,HSO

硝化324

30-60℃95%

COCH3

CHCOCl

3COCH3

+

AlCl3

75%25%

SOH

3速度控制

60℃活化能低

96%

HSO

24H2SO4

磺化165℃

165℃SOH