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第四章炔烃和二烯烃

AlkyneandDiene

有机化学1

主要内容

炔烃和多烯烃的命名；

炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质；

炔烃的制法，重要的炔烃和二烯烃；

共轭体系及共轭效应；

理解速度控制和平衡控制的概念。

重点难点

炔烃的化学性质，炔烃的制备；

共轭的定义和应用，共轭二烯烃的性质。

4-1炔烃

１炔烃的结构

v乙炔是最简单的炔烃，为线型分子。

0.120nm

0.106nm

HCCH

Kekulè模型Stuart模型

碳原子的sp杂化

基态激发态sp杂化态

2p2p2p

2s2ssp

1s1s1s

每个sp杂化轨道含1/2s成分和1/2p成分。

4

v炔烃的官能团是碳碳三键，碳原子是sp杂化，

两个sp轨道在同一条直线上。

2p

180°

sp杂化轨道

v乙炔的结构：

··

··

HCCH

C≡C键：1个C—Cσ键，sp-sp；

2个C—Cπ键，2p-2p，互相垂直。

C—H键：sp-1sσ键。

v碳碳三键的特点：

①炔烃的亲电加成活性不如烯烃。

原因：两个碳原子之间电子云密度大；

C—C键长短，使π键的重叠程度大；

两个π键形成的圆柱型电子云不易极化。

②碳碳三键上的氢有一定的酸性。

电负性CCC，使C—H键极性增强。

原因：spsp2sp3

２炔烃的异构和命名

v炔烃的异构现象，是由碳链不同或三键的位

置不同而引起的；炔烃没有顺反异构。

v衍生物命名法：

以同系列中最简单的化合物为母体

CHCCHCHCHCCH

32

甲基乙炔乙烯基乙炔

CHCHCCCH甲基乙基乙炔

323

v系统命名法：

选择含三键的最长碳链作主链，将支链作为取代基。

英文名，将烷烃的词尾-ane改为炔烃的词尾-yne。

CHCHCCCH(CH)CHCCH

3