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第七章对映异构

enantiomerism

有机化学

1

主要内容

旋光性、旋光度、比旋光度的含义；

含有手性碳原子化合物的对映异构；

对映异构体构型表示、确定和命名方法；

不含手性碳原子化合物的立体异构；

立体化学在反应历程研究中的作用。

重点难点

对映异构和分子结构的关系，手性分子的判断；

对映体和外消旋体，费歇尔投影式的书写。

(Constitution)碳架异构

构

造官能团位置异构分子中原子成键

异顺序不同。（分

构官能团异构子式相同，构造

式不同）

异构现象互变异构

(Conformation)分子中原子成键

立构象异构顺序相同，在空

体顺反异构间排列的方式不

异同。（分子式同，

构对映异构构造式同，构型

式不同）

构型异构(Configuration)

3

问题引入

•4

7-1物质的旋光性

１平面偏振光和旋光性

v光是一种电磁波，它的电场或磁场振动的方

向与光前进的方向垂直。

v在普通光线里，光波可以在垂直于前进方向

平面上的任何方向振动。

v将普通光线通过Nicol棱镜，它只允许与其晶

轴平行的平面上振动的光线通过。

Nicol棱镜

v平面偏振光：只在一个平面上振动的光。

亮

α暗

丙酸亮

乳酸

v旋光物质：乳酸、葡萄糖等，能使偏振光的

振动平面旋转一定的角度。

v旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质。

v旋光物质的旋光方向

左旋体(-)：使偏振光振动平面按反时针方向旋转；

右旋体(+)：使偏振光振动平面按顺时针方向旋转。

v旋光度α：

和溶液