二零二三年 优质公开课有机合成2.ppt

第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。碳链增长和缩短、成环和开环等【复习】有机物的相互转化关系：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH?CHCH2=CHCl[CH2-CH]nClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa还原水解酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化烯烷炔【小结】官能团的衍变酯化取代H2加成H2不完全加成水解取代有机合成过程示意图基础原料辅助原料1副产物副产物中间体中间体辅助原料3辅助原料2目标化合物一、有机合成的方法教材“思考与交流”（1）引入的C=C三法：卤原子消去、－OH消去、C?C部分加氢还原羧酸醛醇卤代烃氧化氧化烯烷炔取代H2加成H2不完全加成水解取代（2）引入卤原子三法：烷基卤代、C=C或C?C加卤、－OH卤代还原羧酸醛醇卤代烃氧化氧化烯烷炔取代H2加成H2不完全加成水解取代（3）引入醇-OH四法：C=C加水、醛基加氢、卤原子水解、酯基水解卤代烃氧化烯烷炔还原水解酯羧酸醛醇氧化酯化取代H2加成H2不完全加成水解取代交流讨论引入的-ＣHＯ的方法有哪些？引入-COOH的方法有哪些？引入的-ＣHＯ的方法有：醇的氧化和C=C的氧化引入-COOH的方法有：醛的氧化和酯的水解1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇催化剂CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化剂CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl水CH3CHCHCH3+2NaClOHOH课本P67习题15)1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl醇CH2=CHCH=CH2+2NaCla.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br官能团的转化：CH3-COOH氧化酯化CH3-COOCH31、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。1、正向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图2、逆向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图常用的合成分析方法阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。分析：C—O—C2H5C—O—C2H5OOHO—HO—HHCH2—OHCH2—OHCH2—BrCH2—Br+H2O认目标巧切断再切断得原料得路线逆推合成分析法的应用2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线认目标巧切断再切断……得原料得路线NaOHC2H5OH1、逆合成分析：+NaOH水2、合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水产率计算——多步反应一次计算P.65学与问H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.