(20)--0602 手性分子的书写与标记.docVIP

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有机化学

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第6章手性分子

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0602手性分子的书写与标记

构型的表示方法

对映异构体的手性碳原子具有四面体结构，为了准确直观地表示分子的构型，可采用分子模型的图形（球棒式）来表示。另外还可在纸面上书写楔形透视式、锯架式、Newman投影式来表示对映异构体的立体结构式。楔形透视式较为接近所要表示的分子的立体形状，比较直观，但书写很不方便；锯架式和Newman投影式较能确切地表示出两个直接相连的碳原子上的各个基团在空间的相对位置，但不适宜于表示含有多个手性碳原子化合物的构型。下面介绍的Fischer(费歇尔)投影式是一种较为简单适用的表示方法。以乳酸为例，用分子模型来说明Fischer投影式的表示方法。两种乳酸分子的模型图和Fischer投影式如图6-4所示。将乳酸分子模型中横键上的两个基团朝前，竖键上的两个基团朝后，这样摆放的分子模型投影到平面上，用“+”字交叉线表示，“+”字交叉点代表手性碳原子。这样的投影式即为Fischer投影式。

图6-4乳酸分子模型图和Fischer投影式

Fischer投影式书写有如下规定：(1)横键表示该键伸向纸平面前方，竖键表示伸向纸平面后方，即横前竖后；(2)通常情况下，将碳链放在竖键上，并且1号碳原子始终在竖键的最上端；(3)横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平