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有机化学
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第11章醇和醚
1103频哪醇重排
多元醇中,相邻碳原子上均连有羟基的二元醇称为邻二醇。因结构特殊,邻二醇具有一些不同于一元醇的特性。
频哪醇重排
频哪醇(pinacol)是指两个羟基都连在叔碳原子上的邻二醇(α-二醇)。在酸的作用下,频哪醇发生重排,脱除一分子水,生成频哪酮。这类反应称为频哪醇重排。
反应历程如下:
首先羟基发生质子化,随后脱水形成叔碳正离子。在邻位羟基孤对电子推动下,甲基迁移,最后脱除质子形成频哪酮。
频哪醇重排具有以下几个特点:
(1)在不对称取代的乙二醇中,一般能形成相对较稳定碳正离子的碳上的羟基优先质子化脱水。
(2)如果形成的碳正离子相邻碳上的两个基团不同,通常是供电子能力较强的基团优先迁移。重排时基团迁移的优先次序为:供电子芳基苯基烷基。
(3)迁移过程的立体化学是反式迁移,即迁移基团与离去基团须处于反式位置。
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