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卤代烃:烃分子中一个或多个氢被卤素取代的化合物。一卤代烃常用通式RX表示,R为烃基,X为氟、氯、溴、碘。
卤代烃
AlkylHalides
7.1结构
在卤代烷R-X分子中,X原子吸电子能力比碳强,C-X键的电子云偏向卤原子,C-X键是极性键,容易异裂而发生相应的化学反应。
烃基的结构也会影响到C-X键的极性,具有不同烃基结构的卤代烃,性质差距较明显。
7.3卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质主要发生在C-X键上。因为C-X键中碳带部分正电荷,易受带负电荷或孤电子对试剂的进攻而发生亲核取代反应,也能发生消除反应,及生成金属有机化合物的反应。
C-X键的键能(C-F除外)都比C-H键小,如下表:
C—X键
C—H
C—F
C—Cl
C—Br
C—I
键能(KJ/mol)
414
448
339
285
218
7.3.1亲核取代反应(SN)
卤代烷的取代反应是由亲核试剂(一般用Nu:或Nu-表示)进攻-C而引起,称为亲核取代反应。
亲核试剂
nucleophile
底物
substrate
产物
product
离去基团
Leavinggoup
亲核试剂:OH-、CH3O-、HS-、X-、CN-;H2O、NH3,ROH等。
(1)水解反应
卤代烃与强碱水溶液反应,卤原子被羟基取代生成醇,称作卤代烃的水解反应(hydrolysis)。
一般用于实验室里特殊醇的制备。
卤代烷与氰化钠或氰化钾作用,发生卤原子被氰基(-CN)取代生成腈(R-CN)的反应,称作氰解反应。
(2)氰解反应
氰解反应的结果增加了一个碳,常用于增加一个碳的合成反应。腈水解可得到羧酸。
(3)氨解反应
卤代烷与氨作用,生成铵盐,然后经碱处理后生成胺,称作氨解反应。
但是,生成的胺会继续和卤代烃反应,使反应产物复杂,难以分离提纯。
(4)醇解反应
这种合成混醚的反应称作威廉姆森合成法。一般要用伯卤代烃,若用叔卤代烃,主要产物为烯烃。
卤代烃卤原子被烷氧基(RO-)取代,生成相应的醚。用相应的醇钠(RONa)代替醇可以加速反应。
卤代烃与硝酸银醇溶液反应生成硝酸酯和卤化银沉淀,该反应可用于卤代烃的鉴别。
(5)与硝酸银醇溶液反应
不同的卤代烃与硝酸银反应的活性,沉淀颜色不同。
RI>RBr>RCl>RF;
3°RX>2°RX>1°RX。
可据此反应分析卤代烃的种类及其烃基结构。
氯(溴)代烃在无水丙酮中与碘化钠反应,碘原子取代了氯(溴)原子生成相应的碘代烃。称卤素交换反应。
反应动力:氯(溴)化钠在丙酮中的溶解度比碘化钠小得多,易析出。
(6)卤素交换反应
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