(40)--6.1.2 芳香族硝基化合物的化学性质.ppt

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1芳香族硝基化合物的化学性质

2芳香族硝基化合物根据烃基的不同:脂肪族硝基化合物芳香族硝基化合物硝基苯

3芳香硝基化合物的化学性质1.硝基的还原(Reductionofnitro)※介质不同,还原产物不同

4苯胺酸性介质:苯基羟胺(苯胲)亚硝基苯中性介质:?酸性、中性条件下,得单分子还原产物

5碱性介质:氧化偶氮苯?偶氮苯?氢化偶氮苯?碱性条件下,得到单分子还原产物的缩合物。

6选择性还原:NO2--NO2NH2--NH2Fe+HClNH2--NO2Na2Sx钠或铵的硫化物、多硫化物等可使多硝基化合物部分还原

7SnCl2+HCl是一个选择性还原剂,当苯环上同时连有羰基和硝基时,只还原硝基。

82.硝基对芳环的影响—芳环上的亲核取代反应(SN2Ar)硝基对亲核取代反应的影响:硝基活化了邻、对位。

9硝基增多,卤素的亲核取代反应活性增大。

10

11pKa9.897.150.38硝基影响酚的酸性

12练习:写出间硝基甲苯与下列试剂反应的主产物:NO2–CH3SnCl2+HClZn+NaOHH2+NiFe+HClCl2+FeHNO3+H2SO4(CH3)2CHClAlCl3

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