(43)--10.2胺的化学性质有机化学.ppt

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2024-07-11 发布于广东
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氨基对芳环的致活作用N原子上的孤对电子碱性(basicity):+HX亲核性(nucleophilicity):+反应部位：HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversityR—NH—H1.碱性2.亲核性N烷基化酰基化磺酰化3.与HNO2反应(Ar)5.亲电取代HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity1.碱性用途：可将不溶于水的胺与不溶于水的其它有机物分离。HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity电子效应：使氨基氮原子上电子云密度增加的电子效应，能增加胺的碱性，反之则降低胺的碱性；气体状态和非极性溶剂中：叔胺＞仲胺＞伯胺脂肪胺＞NH3＞芳香胺1.碱性影响碱性的因素HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity溶剂化效应：胺分子中氮上连接的氢越多，溶剂化程度越大，铵正离子就越稳定，胺的碱性也就越强；伯胺＞仲胺＞叔胺1.碱性影响碱性的因素HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity空间位阻效应：氮上取代的烃基越多，空间位阻越大，使质子不易与氨基的氮原子接近，胺的碱性就越弱。伯胺＞仲胺＞叔胺1.碱性影响碱性的因素HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity1.碱性各类胺碱性顺序为：HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity脂肪族仲胺脂肪族伯胺脂肪族叔胺氨芳香族伯胺芳香族仲胺芳香族叔胺1.碱性芳胺碱性HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity芳基数目越多，碱性越弱芳环上连斥电子基团，碱性增强＞＞＞2.胺的亲核性（1）烷基化（季铵盐）HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity（2）酰基化HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity（2）酰基化转化HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity保护氨基苯磺酰氯溶液固体析出油水分层应用：鉴别、分离提纯伯、仲、叔胺（3）磺酰化反应（兴斯堡反应）HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity脂肪胺：3、与亚硝酸反应HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity（溶于水）重氮化反应（无色溶液）黄色油状物或固体绿色固体芳香胺：HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity应用：鉴别、分离提纯伯、仲、叔胺·