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贝克曼重排机理ReactionmechanismofBeckmannrearrangement
重排类型离子型自由基型亲核重排亲电重排周环反应C+N+贝克曼重排O+贝克曼重排所处位置重排到缺电子的氮原子上
3贝克曼(Beckmann)重排机理:
4特点:与肟羟基处于反式的烃基迁移己内酰胺
5另一个重排到缺电子的氮原子上的反应:
霍夫曼(Hofmann)重排:R为给电子基团反应速率高;R为手性基团,反应中构型保留。
习题1:贝克曼(Beckmann)重排属于哪种类型的重排反应:()A.亲核重排B.亲电重排C.自由基重排D.周环反应
习题2:能发生贝克曼(Beckmann)重排的反应有:()A.醛肟在酸性条件下反应生成酰胺B.酮肟在酸性条件下反应生成酰胺C.伯酰胺在碱性条件下与溴反应生成伯胺D.羧酸与叠氮酸反应加热后水解得到伯胺
习题3:重排到缺电子的氮原子上的反应有:()A.贝克曼(Beckmann)重排B.霍夫曼(Hofmann)重排C.瓦格涅尔-麦尔外因(Wagner-Meerwein)重排D.贝耶尔-维林格(Baeyer-Villiger)重排
思考题:试写出下列反应的产物及重排机理。
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