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第八章旋光异构

碳异构位置异构构异构官能异构异构互异构反异构象立体异构构象异构旋光异构

像碳异构、位置异构、官能异构和互异构四种异构的生是由于分子中原子的接方式不同而引起，称构异构；而构象异构、反异构，它分子中原子的接方式并没有生化，只是原子（）在空的相位置生了改，称之立体异构。立体异构除以上二种外，有旋光异构，本章我主要旋光异构。一、普通光与平面偏振光光是一种磁波，具有波粒二象性。因此，于一束普通的光，在播程中，它可以向任何方向振，即可以向任何方向播。

物理学告我，光的播方向与其振方向垂直，若有一束光射向黑板平面，其振情况如右所示。若将一束色光通一个叫做尼克棱（Nicolprism）方解石晶体，晶体只充振方向与其晶平行的光通，因此一束普通的色光通棱后只在一个平面上振，我称之平面偏振光，称偏振光（或偏光）。偏振光(planepolarizedlight)晶

二、旋光性与旋光性物1、旋光性如果我用两个尼克棱，把它以晶相互平行来放置，一束普通色光通第一个尼克棱后会生平面偏振光，由于平面偏振光的振方向与第二个尼克棱的晶平行，故可通第二个尼克棱。若两个棱的晶不平行，而是成一定角，偏光不能通第二个尼克棱。偏光可通?偏光不能通

由上面的例子可以看出，第一个尼克棱可以生偏振光，称起偏；第二个尼克棱可以到偏振光能否通，故称偏。若在两个晶互相平行的棱之放一个盛液管，当管中充水，偏光可通；而管中充乳酸，偏光不能通，明偏光水后其振方向没有改，而通乳酸溶液后，生了改。偏光可通偏光不能通

偏振光通水后，它的振方向没有生化，而通乳酸后，其振方向生了改。像乳酸的物，它能使平面偏振光的振方向生改，即可使偏光的振方向生旋，种特性称物的旋光性。而具有旋光性的物称旋光性物。2、旋光度与比旋光度偏光通旋光性物以后，其振方向生了改，即其振方向生了旋。旋光性物使偏光旋的角度称物的旋光度，常用?来表示。通常用“+”表示使偏光向右旋；用“-”表示向左旋。也可用d、l表示右、左旋。一种物的旋光度大小除与其分子构有关外，与定的条件有关。通常与通溶液的度、定所用的溶、定溶液的温度等条件有关。了便于比各种物的旋光

度大小，特定了一个基准——比旋光度。定：在20℃温度下，以光光源，每毫升（ml）含1克（g）旋光性物的溶液通1分米（dm）的盛液管出的旋光度称物的比旋光度，用[?]?t表示。?c·l[?]?t＝式中：?——旋光出的旋光度C——旋光性物的度（g/ml），若液体，其密度l——盛液管的度（dm）t——定溶液的温度?——光源的波，因通常用光光源，故也可用D表示在表示定的果，需要注明所使用的溶。

于一种物来，其比旋光度是个定。由比旋光度的定可以看出，物的旋光度与其度成正比。因此，我可通定物的旋光度来算溶液的度；也可用己知度的化合物溶液通定其旋光度，算其比旋光度，作物定性定的依据。用来定旋光度大小的器叫旋光。旋光一般由光源、起偏、偏、盛液管、数等几部分成。一、手性与手性分子什么有些物能使偏振光的振方向生旋，而有些物不能使偏光旋呢？然些物在构上必然有差异，那么

究竟具有什么构的物才能使偏光的振方向生旋呢？在了解个之前，我首先手性（Chirality）的概念。1848年，法国科学家巴斯德（Louispasteur）了得酒石酸晶方面的数据，在重复前人的，了一种有趣的象：没有旋光性的酒石酸是由两种构极相似的两种晶型混合而成，它的构非常相似，但不相同，也不能完全重叠，就好像人的左右手一，外表非常相似，但不能完全重叠。他用放大和子心地将两种晶体分离，分溶于水后其旋光度，它均具有旋光度，如果将它混合后，旋光度零。两种晶体分析，他它之的关系就好像人的左右手一，一种构是另一种构的像。即它互物与像关系。物与其像不能重叠的特性，称物的手性，具有手性

的分子叫手性分子。凡具有手性的分子都有旋光性。没有手性的分子没有旋光性，因此，物的手性是判断其是否具有旋光性的必要条件。巴斯德：法国化学家和微生物学家。1822年12月27日生于多勒,1895年9月28日卒于巴黎附近的圣克。1840年在桑松皇家学院，1847年因晶学方面的研究而博士学位。1849～1854年任斯特拉斯堡大学化学教授。1854～1857年，任里大学化学教授和理学院院。1857年回巴黎，任高等范大学地学、化学和物理学教授。1867～1889年，在索邦大学任化学教授。1889～1895年任巴斯德研究所所。1862年当法国科学院院士，1888年当法西学院院士。1869年成英国皇家学会会。他在牛奶消毒（巴氏消毒法）及食品保存方面作出的献永造福人。

二、手性碳原子大量的研究果表明，有机物分子具有旋光性的主要原因是其分子中含有手性碳原子。与四个不同的原子或原子相的碳原子叫手性碳原子，又叫不称碳原子，常用“C*”表示。三、手性与称