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酚类化合物

酚类化合物是一类具有大而复杂基因的化合物。从化学上讲，酚

是苯环（又称芳香环）上联有一个或多个羟基的化合物。多酚物质

（polyphenols）是含有酚官能基团的物质，是构成植物固体部分的

主要物质[5,6]。按分子质量可分为单宁化合物（相对分子量500～

3000）和非单宁化合物（相对分子量＜500或＞3000）[3]。酚类物

质是葡萄中重要的次生代谢产物，与葡萄的抗病性、采后生理、贮存、

保鲜以及与葡萄汁（酒）的色泽、风味等品质指标密切相关。德、法

等国在探讨酚类物质与葡萄酒的品质关系方面已经开展了大量工作，

并取得了不少研究成果，国内对酚类物质的研究尚处于起步阶段[18]。

葡萄与葡萄酒中常见的酚类按其化学结构可分为两大类：类黄酮和非

类黄酮[1]。不同葡萄品种之间酚的含量及类型差异很大，相同品种葡

萄及其酿制的葡萄酒中酚的构成及含量也会受地域、栽培条件、气候

条件、成熟度，酿造工艺等多种因素的影响。

1非类黄酮

酚酸类化合物（phenolicacids）

这类化合物具有一个苯核，多为对羟基苯甲酸和对羟基苯丙烯酸

（肉桂酸）的衍生物[5,6]。主要有对羟基苯甲酸、香草酸、咖啡酸和

香豆酸4种，此外还有没食子酸、原儿茶酸、阿魏酸、绿原酸、芥子

酸等。

葡萄浆果中20%～25%的酚酸都以游离态的形式存在。在葡萄酒

中，酚酸可与花色素和酒石酸相结合[2,5,6]。这些物质结构较简单，

主要贮存在葡萄细胞中的液泡中，破碎时容易被浸出。含量最高的是

羟基肉桂酸的衍生物，一般与糖、有机酸以及各种醇以酯化形式存在

[1]。葡萄品种成熟条件不同，葡萄浆果中酚酸的总量和游离态酚酸的

比例也不相同。

2类黄酮

黄酮类化合物是自然界存在的酚类化合物的最大类别之一。而且

大部分单宁也是由黄酮类化合物转变来的。黄酮类化合物的母核总是

由15个碳原子组成，它们排列成C6-C3-C6的构型。也就是说，两个

芳香环由一个成环或不成环的C3单元联结起来。这三个环分别标为A、

B、C。葡萄酒中最常见的类黄酮物质有黄酮醇，儿茶素，红葡萄酒中

还有花色苷等[1,11]。类黄酮主要来自于葡萄皮，葡萄籽及果梗，在红

葡萄酒中占多酚物质的85%以上，在白葡萄酒中含量一般不超过总酚

的20%，因此类黄酮对红葡萄酒的影响要远远大于对白葡萄酒的作用

[1]。

2.1黄酮醇类化合物（flavonols）

槲皮酮（栎精）R:HR:H

莰非醇（山奈醇）：R:OHR:H

杨梅黄酮：R:OHR:OH

图1黄酮醇类化合物结构

分子结构中含有“黄烷构架”。主要有写槲皮酮（栎精，

Quercetin）、莰非醇（山奈醇，Kaempferal）、和杨梅黄酮

（Myricetin）（见图1）。

这类化合物存在于所有葡萄品种的浆果中，但在葡萄酒中含量很

少。它们对白葡萄酒颜色作用不大，在红葡萄酒中主要以糖苷形式存

在[1,11,12]。在空气中久置，易氧化，生成褐色沉淀物。

2.2儿茶酸类化合物（catechuicacid）

图2黄烷-3-醇化学式

儿茶酸是黄酮类化合物中重要的一类，是食物中黄酮类化合物的

重要来源。葡萄果实中含儿茶酸最多的是种子[11,14]。这是一类黄烷-

3-醇羟基取代衍生物，其母核含有2-苯基苯并吡喃环结构，称为黄烷-

3-醇，主要有儿茶素，表儿茶素，培茶素，原矢车菊啶等（见图2）。

2.3花色素原（anthocyanogen）

（1）花色素（anthocyanidin）和花色苷（anthocyanin）

这是一类黄烷-3,4-二醇羟基取代衍生物，其母核也含有2-苯基苯

并吡喃环结构，称为黄烷-3,4-二醇。

①花色素

“花色素”是一类水溶性植物色素，主要存在于红色品种的植物

细胞中，构成植物及其果实的美丽色彩。目前，已知结构的花色素及

其衍生物种类有250多种[8,9]。在