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2020年硕士学位研究生招生
《有机化学》考试大纲
一、知识点
1.有机化合物的同分异构、结构、命名和物理性质
(1)有机物的同分异构体及结构式的各种表示方法。
(2)各类有机物的系统命名,包括桥、螺二环、多官能团化合物、杂环的命名。
(3)有机化合物的物理性质及其与结构的关系,如氢键与溶解度、沸点等的关系。
2.有机化学反应
(1)重要官能团化合物的典型反应及其相互转换的性质律
重要官能团化合物包括:烷燃、烯炷、焕燃和共甄二烯燃、芳香燃、卤代燃、
醇、酚、醍、醛、酮、醍、梭酸及其衍生物、胺及其它含氮化合物、单杂环化合
物等
(2)共价键的断裂方式和有机反应的类型
①共价键均裂-自由基反应;碳自由基及其稳定性。②共价键异裂-离子型反
应;碳正离子及其稳定性;碳负离子等活性中间体。③周环反应-电环化反应;
环加成反应(双烯合成)。
(3)主要有机反应及反应机理
①不饱和燃:亲电加成反应;自由基加成反应;a-H的自由基取代反应;氧
化、氢化反应。②芳香燃:芳环上的亲电取代反应。③卤代燃:亲核取代反应;
消除反应。④醇、酚、酰:亲核取代反应;碳正离子重排反应;消除反应。⑤醛、
酮、醍:亲核加成反应;缩合反应。⑥转酸及其衍生物:亲核取代反应。
3.有机化学的基本理论
(1)杂化轨道理论:有机分子中碳的Sp杂化;Sp2杂化;Sp杂化;O—键。
(2)分子轨道理论:71键;共藐大兀键的形成。
(3)共振论:共振杂化体;极限结构;判断有关活性中间体的稳定性。
(4)电子效应:诱导效应,共柄效应,超共柄效应;空间效应。
(5)休克尔则:非苯系芳燃;芳香性的判断。
4.有机化合物的结构与化学性质
⑴酚的酸性大小比较
(2)竣酸的酸性大小比较
⑶胺的碱性大小比较
(4)常见的有机化合物简单鉴别方法
5.有机立体化学
(1)几何异构、对映异构、构象异构等静态立体化学的基本概念;有关异构体的
标记(命名)。
(2)外消旋体的拆分方法。
(3)取代、加成、消除、重排和周环反应的立体化学。
6.有机合成与应用
利用芳环上的定位则、重氮化反应及芳香族重氮盐性质、狄尔斯阿尔德反
应、威廉姆斯成酵反应、羟醛缩合反应、醛酮醍的氧化还原反应、维悌希反应等
应用于药物合成。
7.生物小分子与大分子
碳水化合物、氨基酸、蛋白质、核酸的概念和一般结构知识。
二、参考书目
1.徐伟亮.《有机化学》(第三版).科学出版社.
2.高鸿宾.《有机化学》(第四版).高等教育出版社.
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