专题训练有机合成路线设计.docx

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专题复习：有机合成路线设计（一）

【考试要求】

1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组

成、结构特点和主要性质。

2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。

【命题趋势】

根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。

【要点梳理】

有机合成的原则：

起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。

应尽量选择步骤最少的合成路线。

原子经济性高，具有较高产率。

有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

表达方式：合成路线图

有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是

首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。

以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。

在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

方法有机方程式举例

方法

有机方程式举例

引入卤

原子

引入羟

基

引入羧

基

引入双键

【典例精析】

例1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

已知： 。化合物 是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以

和 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

例2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：

例3．常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：

HOOCCHCHCHCOOH乙醇、浓硫酸CH

OOCCHCHCHCOOH

KBH、HO

4 2

2 2 2 5 2 2

NH2

25℃ NH2

①

N COOH

② H

A B

五氯酚 氨水

脯氨酸

C

分离 N

③ H

COOH·C6(OH)Cl5 分离

D ④

N COOHH

C

CH3

CH3

N

N

已知：R－NO

2

Fe、HCl

R－NH

，写出以甲苯和乙醇为原料制备

2

2 3的合成路

线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

CH2CH3

CH CH

2 2

HBr

CHCHBr

3 2

NaOH溶液

△

CHCHOH

3 2

例4．慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：

OHOH

OH

H3C

CH H2C

CHCH3 HC

OCH2

CHCH

3NaCrO

OCH

HC

2COCH3

3 O 3

CH3

2 27 3

HSO,

2 4

CH3

A

HNOHHCl2

HNOHHCl

2

NOH B

CCH

C

CH3 NH

H3C

2 3

CH3

2

OCHCHCH HCl

CHOH 2 3

25

CH3

D 慢心律

已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（

H2C

CH2

O

）。写出以邻甲基苯酚

OHOCHCOOCHCH

OH

CH3

( )和乙醇为原料制备

2 2 3

CH3

的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线

HC CH

HBr

CHCHBrNaOH溶液CH

CHOH

流程图示例如下： 2 2 3 2 3 2

专题复习：有机合成路线设计（一） 答案

例1、

例2．

CH3Fe、

CH3

Fe、HCl

CH3CH

CH3

CH3

浓HNO

3

浓HSO △

2 4

NH2

KBH4、H2O

CH3

CH2CH3

N

CH2CH3

CHCHOH

氧化剂 CHCOOHCH3CH2OH

CHCOOCHCH

3 2 3

浓HSO △ 3 2 3

2 4

例4．

OH OCHCHOH

浓HSO

O CH

2

2

CH3 2 2

CH

HCCHCHOH 2 4H2C CH2 2 2 3

H

C

3 2 170℃

OCHCHO

2

催化剂

O

OCH2

OCH

2

2OCHCOOCHCH

2

2 3

Na2CrOHSO27

Na2CrO

HSO

27

,

3 2

浓HSO,

CHCHOH

3 O2 3 3

2 4 催化剂 2 4

（说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O