实验03 1-溴丁烷的化学性质-高二化学（人教版2019选择性必修3）.docxVIP

【实验课】1-溴丁烷的化学性质

01实验梳理02实验点拨03典例分析

01实验梳理02实验点拨03典例分析

04对点训练05真题感悟

【实验目的】

通过实验验证1-溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物

【实验原理】

取代反应：

消去反应：

【实验试剂】

1-溴丁烷

5%氢氧化钠溶液

稀硝酸

2%硝酸银溶液

氢氧化钠的醇溶液酸性高锰酸钾溶液

水

【实验仪器和用品】

试管酒精灯火柴试管夹试管架玻璃导管单孔橡胶塞双孔橡胶塞胶皮管铁架台量筒（25mL）胶头滴管烧杯（250ml)圆底烧瓶石棉网

【实验一】

1-溴丁烷的取代反应：检验反应产物中Br的存在

实验操作

图解操作

实验现象

实验结论

1.取一支洁净的试管，向试管里加入几滴1-溴丁烷。

2.再加入1ml5%氢氧化钠溶液，振荡。

3.点燃酒精灯，加热。

4.静置，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，置于另一只洁净的试管中。

5.加入少量稀硝酸酸化，再加入几滴2%硝酸银溶液，观察现象。

1.取1-溴丁烷2.加入试管中3.取1mlNaOH

4.加入试管中5.振荡6.用酒精灯加热

7.静置8.取上层清液9.加入试管中

10.取稀硝酸11.加入试管中12.取2%AgNO3

13.加入试管中14.有淡黄色沉淀

实验现象：试管中出现淡黄色沉淀。

实验证明1-溴丁烷与氢氧化钠水溶液在加热条件下，发生取代反应，羟基取代溴原子，生成1-丁醇和溴化钠。此类反应

称为卤代烃的水解反应。溴化钠与硝酸银反应生成了淡黄色沉淀溴化银。

【实验三】

1-溴丁烷的消去反应：检验反应产物1-丁烯

实验操作

图解操作

实验现象

实验结论

1.将15毫升溴乙烷倒入装有氢氧化钠醇溶液的圆底烧瓶中，用酒精灯加热，观察现象。

加热一段时间后，产生的无色气体使试管中的酸性高锰酸钾溶液褪色。

1-溴丁烷与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，生成1-丁烯。

CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH2=CH2CH2CH3↑+NaBr+H2O

1-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中，从1-溴丁烷分子中脱去小分子HBr，生成含不饱和键的化合物1-丁烯。

1-丁烯能使酸性高锰酸钾褪色。

问题与讨论：

【问题】卤代烧在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？

讨论一、1-溴丁烷的取代反应：；1-溴丁烷发生取代反应，生成1-丁醇和溴化钠两种产物。

（1）用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？

【解析】可以有红外光谱和核磁共振氢谱来检验。

（2）如何用实验手段可以检验出溴化钠？

【解析】用胶头滴管小心吸取水解后试管中少量上层水溶液，置于另一只洁净的试管中。先加入少量稀硝酸酸化，再加入几滴2%硝酸银溶液，试管中出现淡黄色沉淀，此沉淀为溴化银，故水解产物为溴化钠。

讨论二、1-溴丁烷的消去反应：；1-溴丁烷发生消去反应的产物为1-丁烯。

（1）在1-溴丁烷的消去反应实验中，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶波前先通入盛水的试管？

【解析】酸性KMnO4溶液颜色褪去说明发生还原反应，醇易挥发，乙醇与乙烯都具有还原性，能够使酸性的高锰酸钾褪色，乙醇易挥发，挥发出来的乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色；为了避免对乙烯气体检验的干扰，应在通入酸性高锰酸钾前，除去乙醇，结合乙醇与水以任意比混溶，而乙烯不溶于水的性质，可以在通入高锰酸钾溶液前，应先通入水除去乙醇。

（2）除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？

【解析】可以用溴的四氯化碳溶液或溴水检验丁烯，由于乙醇与两者均不反应，故此时无需将气体先通入水中。

讨论三、预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物。

【解析】2-溴丁烷发生消去反应时可生成1-丁烯（CH3CH2CH==CH2）；也可能生成2-丁烯(CH3CH=CHCH3)

二、规律与方法：

1.比较1-溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。

反应类型

取代反应

消去反应

反应物

1-溴丁烷NaOH

1-溴丁烷NaOH

反应条件

氢氧化钠水溶液加热

氢氧化钠醇溶液加热

生成物

1-丁醇NaBr

1-丁烯NaBrH20

结论

结论反应条件不同，产物也不同

2.卤代烃的物理性质

3.卤代烃的化学性质

(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较。

反应类型

水解反应(取代反应)

消去反应

反应条件

强碱的水溶液、加热

强